436 O. V. Friedriohs: Heerabolmyrrhe. 



Die Analyse ergab folgendes Resultat: 

 0,0942 g Substanz lieferten 0,1534 g AgBr. 



Gefunden: Berechnet für CHo.CgHBrj.OH: 



Br 69,28 69,56, 



Hieraus geht also mit Bestimmtheit hervor, daß die Haupt- 

 menge der Phenole aus m - K r e s o 1 besteht, dessen V^orhandensein 

 auch L e w i n s o h n aus guten Gründen vermutete. 



Aldehyde. 



Die zurückgebliebene Aetherlösung hat beim Schütteln mit 

 konzentrierter NatriumhydrosuKitlösung ein krystallinisches Produkt 

 ergeben, welches auf das Vorhandensein eines Aldehyds oder eines 

 Ketons hindeutete. Das Additionsprodukt wurde mit Natronlauge 

 zersetzt und mit Wasserdampf destilhert; das DestiDat wurde mit 

 Aether aufgenommen und dieser danach durch Evakuierung ent- 

 fernt. Die aromatisch riechende, dicke Flüssigkeit, welche hierbei 

 zurückblieb, wurde einer vorsichtigen Oxydation mit verdünnter 

 Kahumpermanganatlösung unterworfen, wobei ein schwacher Geruch 

 von Benzaldehyd bemerkt wurde, was auf das Vorhandensein von 

 Zimtaldehyd im Oel schließen ließ. Das nach dem Filtrieren 

 und Ansäuern mit Schwefelsäure ausgeschiedene Oxydationsprodukt 

 Avurde mit einer geringen Menge warmen Wassers behandelt, woraus 

 jedoch keine Krystalle erzielt werden konnten. Der ungelöste Teil 

 wurde M'iederholt aus Alkohol umkr^'^stallisiert und schmolz alsdann 

 bei 115" C. 



Die Analyse ergab: 



0,1214 g Subst.: 0,3246 g COo und 0,0845 g H.,0. 



Gefunden: Bereclxnet für CioHijOo: 



C 72,93 73,17 



H 7,41 7,32. 



Die Verbindung ist Cuminsäure. 



Bei der Behandlung mit Natriumhydrosulfitlösung hatte diese 

 eine dunklere Farbe angenommen, wobei außerdem die Aetherlösung 

 bei erneuerter Behandlung mit Natronlauge nicht unbedeutende 

 Mengen an dieselbe abgab, woraus hervorgeht, daß der Aldehyd 

 entweder von dem Hydrosulfit zersetzt worden war, was bei alicy- 

 klischen Aldehyden oft vorkommt, oder auch daß derselbe als un- 

 gesättigt noch ein Molekül Hydrosulfit aufgenommen und ein Hydro- 

 sulfonsäurederivat gebildet hatte, aus welchem der Aldehyd nicht 

 regeneriert werden konnte. 



Für die vollständige Isolierung des vorhandenen Aldehyds 

 war es deshalb vorteilhafter, eine neue Menge Oeles mit einem Salz 



