442 O. V. Fi'iedrichs: Heerabolniyrrhe. 



Auf Grund des gefundenen Wertes 64,98 ist der isolierte Kohlen- 

 wasserstoff ein tricyklisches Sesquiterpen mit zwei Brückenbindunsen 

 und einer Aethylenbindung der Formel CigH,^. 



Es wurde Heer a holen genannt. 



Für eine nähere Untersuchung der chemischen Eigenschaften 

 dieser Verbindung ist das Verhalten derselben zu Brom- und Chlor- 

 wasserstoff festgestellt worden, und außerdem sind Versuche gemacht, 

 ein Nitrosochlorid und ein Nitrosat herzustellen. 



Um eine Bromverbindung zu erhalten, wurde das Sesquiterpen 

 in Tetrachlorkohlenstoff gelöst, diese Lösung durch ein Kältegemisch 

 stark abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von Brom in 

 Tetrachlorkohlenstoff versetzt. Das Brom wurde anfangs unter 

 Entfärbung begierig aufgenommen; allmählich nahm die Flüssig- 

 keit eine blauviolette Farbe an, und außerdem entwickelte sich 

 Bromwasserstoff. Außer der Addition fand also, wenn auch in ge- 

 ringerer 'Menge, eine Substitution statt. Nach dem Verdunsten des 

 Lösungsmittels im Vakuum blieb ein dunkelvioletter Sirup 

 zurück, A\'elcher nicht zur Krystallisation gebracht werden konnte, 

 und welcher sich unter Entwickelung von Bromwasserstoff leicht 

 zersetzte. Eine Analyse ergab, wie deshalb auch zu erwarten war, 

 einen bedeutend niedrigeren Bromgehalt als der theoretisch berechnete 



0,3418 g Subst. lieferten 0,2872 g AgBr. 



Gefunden: Berechnet für Cj^HgjBr,: 



Br 35,75 43,95. 



Bei den Versuchen, das Nitj-osochlorid herzustellen, 

 ist teils nach der von Wallach angegebenen Metode, in eine ab- 

 gekühlte Lösung von Sesquiterpen und frisch destiUiertem Amyl- 

 nitrit in Eisessig eine gleichfalls abgekühlte ^Mischung von Chlor- 

 wasserstoff und Eisessig zu tröpfeln, verfahren, teils ist der Versuch 

 in Alkoholeisessiglösung ausgeführt ; schheßlich wurde der Chlorwasser- 

 stoff auch durch Salpetersäure ersetzt, um möghclierweise zu einem 

 Nitrosat zu kommen. Bei allen Versuchen wurde die Mischung 

 getrübt und schied allmähhch ein grünhch braunes Oel aus, welches 

 keine Krystalle bildete und unter Annehmen einer helleren Färbung 

 sich leicht zersetzte. Eine Analyse wurde aus diesen Gründen nicht 

 ausgeführt. 



Heerabolenhydrochlorid. 



Heerabolen wurde in der doppelten Menge wasserfreien Aethers 

 gelöst und unter starker Abkühlung mit trockenem HCl-gas gesättigt. 

 Dieses wurde begierig aufgenommen, und die Lösung färbte sich 

 stark blauviolett. . Aether und L^eberschuß von HCl wurde durch 



