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dem Amygdonitrilglykosid von E. Fischer isomeres Glykosid, 

 das S a m b 11 n i g r i n, isoliert, welches durch Emulsin ebenso 

 hydrolysiert wird, wie sein Isomeres. Ein weiteres Isomeres dieser 

 Gtykoside ist in demselben Jahre von H. H e r i s s e y (s. S. 463) 

 aus den Kirsehlorbeerblättern in Gestalt des Prulaurasins 

 dargestellt worden. Auch letzteres Glykosid Avird, ebenso wie seine 

 Isomeren, das Amygdonitrilglykosid und das Sanibunigrin, durch 

 Emulsin in gleicher Weise gespalten. 



Die Untersuchungen der letzten Jahre haben somit vier neue, 

 Blausäure liefernde Glykoside kennen gelehrt, welche sich in ihren 

 Eigenschaften alle dem Amygdalin anschließen. Diese Glykoside 

 gruppieren sich, wenn man der Isomerie Rechnung trägt, in zwei 

 Reihen : 



1. Amygdaline, Phenylglykolsäurenitril- Bioside: C20H27NOJ1. 



a[D] Schmp. 



Amygdahn — 39,7^ 200» 



Isoamygdahn —51,3" 125—140" 



2. Phenylglykolsäurenitril- Glykoside: C14HJ-.NO6. 



o^D] Schmp. 



Amygdonitrilglykosid . —26,9" 147—149" 



Prulaurasin —52,7" 120—122" 



Sambunigrin —76,3" 151—152" 



Wodurch A\ird die Isomerie in diesen beiden Reihen von Glyko- 

 siden bedingt, und Avelches sind die Beziehungen, die zwischen den 

 Ghedern der einen und der anderen Reihe obwalten? Dies sind die 

 beiden Fragen, \\'elche sich aufdrängten, als diese Verbindungen 

 entdeckt waren. 



I. Amygdaline. 



Zunächst hat die Isomerie des Amygdalins und Isoamygdalins 

 die Aufmerksamkeit auf sich gelenkt. Es scheint angenommen zu 

 werden, daß das Isoamygdalin eine besondere Racemform ist, deren 

 eine Komponente das Amygdalin, deren andere ein bisher unbekanntes 

 damit optisch Isomeres bildet. 



Um zu verstehen, worin die Racemierung besteht, ist es er- 

 forderhch, die Einwirkung konzentrierter Säuren auf diese Glykoside 

 ins Auge zu fassen. 



Läßt man auf Amygdalin in der Wärme konzentrierte Salz- 

 säure einwirken, so zersetzt sich dasselbe ganz anders als durch 

 Emulsin. Es bildet sich Ammoniak, Phenylglykolsäure (Mandel- 

 säure) und Traubenzucker. Diese Reaktion vollzieht sich in zwei 

 Phasen ; 



