Isomerie des Siimbunigriiis und Prulaurasins. 477 



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Aiiiygdaliii 



I. C,,H,iO,o— O— rH<g^ + 2II,0 = 



NH3 + Ci2H2,0„-0-CH<g^^^^^ 



Ainygdalinsäuro 



-o-cH<«;i;- 



Ainygdalinsäure 



II. C,2H„,0„— O— CH<g^[j^^-|- 2H,0 



2CeHi206 + HO— CH<g^^^^ 

 Traubenz. Pheiiylglykolsäure 



Man kennt drei Phenylglykolsäuren (Mandelsäuren) : Links-, 

 Rechts- und inaktive Piienylglykolsäuie. Bei obiger Reaktion 

 resultiert die Links-Phenylglykolsäure. Das Amygdalin ist daher 

 ein J)erivat der Links-Phenylglykolsäure. 



Bei dem Isoamygdalin ist es anders. W a 1 k e r (1. c.) hat selbst 

 konstatiert und D a k i n (1. c.) hat diese Beobachtung bestätigt, 

 daß das Isoamygdalin hierbei inaktive Pheiiylglykolsäure (eine 

 Kacemform von Rechts- und Links-Phenylglykolsäure) liefert. 

 Hieraus folgt, daß die durch das Barythydiat herbeigeführte 

 Racemierung des Amygdalins sich auf den Piienylglykolsäurerest 

 erstreckt. 



2. Phenylglykolsäurenitril-Glykoside. 



Der erste Vertreter dieser Gruppe, das Amygdonitrilglykosid 

 von E. Fischer, schließt sich nach der Art seiner Darstellung 

 natürlich an das Amj'gdalin an, von welchem es sich nur durcli den 

 Mindergehalt eines Traubenzuckerradikals unterscheidet. Es scheint 

 daher, daß man dasselbe als ein Glykosid des Links-Phenylglykol- 

 säurenitrils betrachten muß. Es wird dies experimentell durch die 

 naclistehend beschriebenen Versuche bewiesen. 



Welches sind jedoch nun die Beziehungen, welche zwischen 

 dem Fische r'schen Glykosid und den beiden anderen Glykosiden 

 dieser Gruppe obwalten? 



D u n s t a n und Henry drücken ihre Ansicht in einem 

 Bericht an die , .Association britannique" (York 1906) dahin aus, 

 daß die Differenzen in den Eigenschaften dieser drei Glykoside — 

 in der Annahme, daß sie überhaupt verschieden sind — , walirschein- 

 lich durch die Natui* ihrer Zuckerreste bedingt wird^). Diese An- 

 schauungsweise der beiden englischen Chemiker macht es glaubhaft, 

 daß dieselben keine Kenntnis von den bereits vor 1906 über das 



^) Nach H. J. Caldwell und St. L. Courtauld, Journ. 

 o£ the ehem. Soc. of London: Trans. 91, 671 (1907). 



