536 O. A. Oesterle u. E. Tisza: Morindin. 



Formel CjjH^qOj, das aber von dem aus Rhabarber dargestellten 

 Emodin derselben Bruttoformel, verschieden ist. 



T h o r p e und S m i t h^) führten die Untersuchung des 

 Morindins weiter. Sie bestätigten, daß bei der Hydrolyse des 

 Morindins 48,4% Morindon entsteht und fanden, daß Morindon 

 bei der Destillation mit Zinkstaub Methylanthracen vom Schmp. 

 190 — IQ!*^ liefert. Durch Chromsäure wird daraus Anthrachinon- 

 monokarbonsäure vom Schmp. 278 — 280° gebildet. Versuche 

 Morindon mit Kaliumpermanganat zu oxydieren, ergaben Oxal- 

 säure, führten also, wie schon Stein für die Oxydation mit Salpeter- 

 säure gezeigt hatte, zur vollständigen Zerstörung des Moleküls. 

 Aus ihren Untersuchungen leiten T h o r p e und Smith für das 

 Morindin die Formel C26H280,4 ab, eine Formel, welche mit der- 

 jenigen der Ruberythrinsäure übereinstimmt. 



Mit der näheren Untersuchung des Morindons haben sich 

 P e r k i n und H u m m e P) befaßt. Sie wdesen durch Acetyherung 

 die Anwesenheit von drei Hydroxylgruppen nach und charakteri- 

 sierten den bei der Destillation des Morindons mit Zinkstaub ent- 

 stehenden Kohlenwasserstoff vom Schmp. 196 — 197*^ als |j-Methyl- 

 anthracen. 



Die bis jetzt ausgeführten Untersuchungen ergeben, daß 

 Morindin Glykosidnatur besitzt, und daß dem durch hydrolytische 

 Spaltung des Morindins gebildeten Morindon die Struktur eines 

 Trioxy-ß-methylanthrachinones zukommt. Als sicher darf ferner 

 angenommen werden, daß Morindin mit Ruberythrinsäure nicht 

 identisch ist^), trotzdem die Zusammensetzung des Morindins noch 

 nicht mit ausreichender Schärfe festgelegt ist'*). 



Da uns die Herren E y k e n in Samarang und T r e u b in 

 Buitenzorg in bereitwilligster Weise die Beschaffung von Material 

 (Morinda citrifoha) vermittelten, war es uns möghch, die Untersuchung 

 des Morindins wieder aufzunehmen. Die Untersuchung bot um so 

 größeres Interesse, als der Spaltung des Morindins, das Morindon, 



1) Journ. Chem. Soc. 53 (1888), 171; Jahresb. d. Chemie 41 

 (1888), 2363. 



2) Journ. Chem. Soc. 65, 851; Jahi-esb. d. Chemie 1894. 1851. 



^) Die Angabe, daß Morindin mit Ruberythrinsäure identisch 

 sei, taucht hin und wieder in der Literatur anf. Vergl. Richter, 

 Chemie der Kohlenstoffverbindungen, 10. Aufl., 1905, II., 577. 



*) Für Morindin finden sich folgende Formeln: CogHsoO^s 

 (Anderson), C26H2^0i4 (T h o r p e vmd Smith), C.27H30O15 

 (Schmidt, Lehrbuch der pharmac. Chemie, 4. Aufl., IT., 1711). 



