548 O. A. Oesterle u. E. Tisza: Morindin. 



Schwefelsäure und Alkalien weichen die beiden Verbindungen von 

 einander ab. 



Der Vergleich des Morindons mit den in der Literatur be- 

 schriebenen Trioxyanthrachinonen läßt eine Aehnlichkeit, wie 

 sie bei homologen Verbindungen angetroffen wird, nicht erkennen. 



Oxydationsversuche mit Morindon wurden sowolil 

 von S t e i n als auch von T h o r p e und Smith gemacht. Stein 

 benutzte als Oxydationsmittel Salpetersäure, T h o r p e und S m i t li 

 oxydierten mit Kaliumpermanganat. In beiden Fällen führte die 

 Oxydation zur vollständigen Zerstörung des Moleküls. 



Wir haben diese Versuche nicht mederholt, dafür aber das 

 Verhalten gegen schmelzendes Kalihydrat unter- 

 sucht. Morindon ^^oirde in konzentrierter Kahlauge gelöst, ein- 

 gedampft und hierauf in übhcher Weise bei 280 — 300° verschmolzen. 

 Die entstandene braune Masse wurde in Wasser gelöst. Aus dieser 

 Lösung scheidet sich auf Zusatz von Salzsäure ein brauner flockiger 

 Niederschlag aus, welcher aber weder krystallisierbar noch subli- 

 mierbar ist. Er verhält sich ähnlich, wie die bei der Verarbeitung 

 von Anthrachinondrogen häufig gebildeten Nigrine, welche möglicher-' 

 weise als Polymerisations- oder Kondensationsj)rodukte zu betrachten 

 sind. Die Bildung derartiger Produkte ist übrigens schon früher 

 beim Verschmelzen von Anthrachinonderivaten mit Alkah be- 

 obachtet worden^). 



Aus dem sauren Filtrate konnten durch Ausschütteln mit 

 Aether weder phenolartige Substanzen, noch organische Säuren 

 erhalten werden. 



Obgleich die Kahschmelze zu keinen Produkten geführt hat. 

 die einen Rückschluß auf die Konstitution des Morindons ermöghchen, 

 gibt das Verhalten des Morindons beim Verschmelzen mit Kah 

 wenigstens Anlaß zu Vermutungen über die SteUung von zwei 

 Hydroxylgruppen. Kostanecki und Liebermann haben 

 nämhch gezeigt^), daß in Anthrachinonabkömmlingen durch Schmelzen 

 mit Alkah solange Hydroxylgruppen einführbar sind, bis an einem 

 Benzolkern die Alizarin- Stellung der Hydroxyle erreicht ist. Da 

 bei der Kahschmelze nicht ein höher oxydiertes Anthrachinon- 

 derivat entsteht, sondern z. T. Polymerisations- oder Kondensations- 

 produkte gebildet werden, z. T. vollständige Zerstörung eintritt, 

 so erscheint die Annahme, daß von den drei Hydroxylgruppen des 

 Morindins zwei sich in der Ah zarin- SteUung befinden, nicht un- 

 berechtigt. Diese Annahme gewinnt an Wahrscheinhchkeit durch 



^) Liebermann und Giesel, Ann. d. Chemie 183, 193. 

 2) Ann. d. Chemie 240 (252). 



