K. Gort er: Pseudobaptisin. 565 



nachzuprüfen, da ich früher diese Substanz als methoxylfrei an- 

 gesprochen habe. Erhitzt man das Pseudobaptigenin mit Jod- 

 wasserstoffsäure und Eisessig im Z e i s e 1' sehen Apparat, so erhält 

 man allerdings etwas Jodmethyl, jedoch erreicht die Ausbeute 

 nicht mehr als 18°o der theoretisch für eine OCH^-Gruppe be- 

 rechneten. Ziehen wir dann noch in Betracht, daß das Pseudo- 

 baptigenin bei der Alkalispaltung Baptigenetin liefert (eine Reaktion, 

 die nicht glatt verläuft), so wird ersichtlich, daß es sich mit der 

 Oxymethylgruppe im Pseudobaptigenin doch wohl etwas anders 

 verhalten muß, wie im Methylbaptigenetin, Letztere Substanz 

 ist gegen siedende alkoholische Kalilauge vollkommen stabil. 

 Offenbar A^ird durch eine andere Gruppe auf den Zusammenhang 

 zwischen dem fraghchen Sauerstoff- und Kohlenstoffatom ein 

 Einfluß ausgeübt. An der Hand dieses Tatsachenmaterials scheint 

 die Annahme berechtigt, daß wir in dem Pseudobaptigenin die 

 Gruppierung .O.CH:CHOH anzunehmen haben. Erstens würde 

 dadurch erklärt, daß sich bei der Z e i s e l'schen Bestimmung 

 wenig Jodmethyl abspalten kann und zweitens würde ein Zerfall 

 bei der Kalispaltung in folgender Weise ermöglicht : 



H OH 

 R.O CHrCHOH = R . OH + CHOH :.CHOH, 



wobei das intermediär entstehende Aethendiol sofort durch die 

 Lauge weiter in Methylalkohol und Ameisensäure zerfällt. 



Die Konfiguration des Pseudobaptigenins wäre somit wie 

 folgt darzustellen: 



OCH : CHOH 



OCHO 



O 



/(4) 



und die Bildung des Baptigenetins daraus nach folgender Gleichung: 

 CiöHioOg -f 4H,0 - C12H10O4 -f •2HC00H -r CH3OH. 



Es war nur noch der Beweis zu hefern, daß bei dieser Spaltung 

 Methylalkohol entsteht. Das ist nun auch tatsächhch der Fall. 

 Kocht man die Spaltungsflüssigkeit und leitet die Dämpfe durch 

 siedende Jodwasserstoffsäure hindurch, so erhält man einen un- 

 zweideutigen Niederschlag von Jodsilber. 



Wie oben schon erwähnt, ist es mir noch nicht gelungen aus 

 dem ^lethylbaptigenetin durch Einwirkung von Reagentien 

 Baptigenetin zu isoheren. Ein diesbezüglicher Versuch mit Salz- 



