590 K. Feist: Alkaloide und Bitterstoffe der Columbowurzel . 



Methylierung. Die empirischen Formeln der beiden Alkaloide 

 waren daher aufzulösen: 



Columbaminjodid: C21H22NO5.J in C^^Hg N. J.<cj^^^3)4 ^nd 

 Jateorrhizinjodid: CaoHooNO^.J in Ci.HgN. J.^ij^^^^^)^ 



Die hiermit erhaltenen rationellen Formeln stimmten nun 

 mit der des Berberins hinsichtlich der Zahl der Kohlenstoffatome 

 im Kern völlig überein. 



Die bei den MethyUerungen erhaltenen Aether, der Columbamin- 

 Methyläther und der Jateorrhizin-Dimethyläther, waren unter 

 einander vollkommen identisch, sodaß Columbamin als der Mono- 

 methj'läther des Jateorrhizins zu bezeichnen ist. 



Die methylierten Basen und ihre Salze besitzen nun noch 

 größere Aehnlichkeit mit dem Berberin als die Basen selbst. 



Den quartären Basencharakter des Columbamins, der für 

 Berberin charakteristisch ist, hatte G ü n z e 1 bereits durch Dar- 

 stellung eines Polysulfides von der Zusammensetzung : (C2iH22N05)2S5 

 wahrscheinlich gemacht. Das Berberin ist ferner ausgezeichnet, 

 mit Aceton und Chloroform Verbindungen einzugehen und in einer 

 i()-Form, dem Berberinal, zu erscheinen. In die analogen und jenen 

 sehr ähnliclien Verbindungen konnte ich die methylierten Basen 

 verwandeln. Columbamin und Jateorrhizin liefern diese Ver- 

 bindungen ebensowenig wie Dehydro-Corybulbin^), da sie freie 

 Phenolhydroxylgruppen enthalten. Die freie Phenolhydroxyl- 

 gruppe des Columbamins ermöglicht indes, ebensowenig wie es beim 

 Dehydro-Corybulbin der Fall ist, die Bildung eines inneren An- 

 hydrides, eines Phenolbetains, das mit dem des Dehydro-Corybulbin s 

 große Aehnlichkeit hat. 



Besonders charakteristisch war ferner für das gelb gefärbte 

 quartäre Berberin, bei der Reduktion in eine farblose tertiäre Base, 

 das Tetrahydro-Berberin überzugehen. Dieses kann, im Gegen- 

 satz zum Berberin, durch Alkalien abgeschieden und mit Aether 

 ausgeschüttelt werden. Auch in diesem Verhalten schließt sich 

 das Columbamin und Jateorrhizin sowie deren Methylderivate 

 dem Berberin an. Es entsteht: 



Tetrahydro- Jateorrhizin C20H23NO5, 



Tetrahydro-Columbamin C2xH25N05, 



Tetrahydro-Columbamin-Methyläther . . . ) 



Tetrahydro-Jateorrhizin-Diniethyläther . . . / -^ -' '" 



1) Dieses Archiv 241, 638 (1903). 



