K. Feist: Alkaloide und Bitterstoffe der Coluinbowurzel. ö9I 



J. Gadamer^) war es gelungen, Tetrahydro-Berberin in 

 2 optisch-aktive Komponenten, das 1- und d-Canadin zu spalten, 

 woraus er wichtige Schlüsse über die Konstitution des Berberins 

 gezogen hat. Bei der großen Aehnlichkeit der beiden Alkaloide mit 

 dem Berberin konnte man erwarten, daß auch deren Spaltung 

 gelingen würde. Zunächst habe ich nur versucht, eine Spaltung 

 des Tetrahydro-Columbamins herbeizuführen; jedoch ist mir dies 

 trotz vieler Versuche nicht gelungen, da ich die Umwandlungs- 

 temperatur bisher nicht ermitteln konnte. 



Alle Ergebnisse wiesen darauf .hin, daß die Columbo-Alkaloide 

 Columbamin und Jateorrhizin denselben Kern enthalten, wie das 

 Berberin. Die Kernspaltung durch Oxydation mußte über die 

 Richtigkeit dieser Erwartung entscheiden. 



Bei der Oxydation lag es mir daran, einen nicht zu weit gehenden 

 Zerfall des Moleküls herbeizuführen. Ich hielt mich daher, unter 

 Berücksichtigung der Arbeiten von E. S c h m i d f-) und seinen 

 Schule a, an das von Perkin jun.^) beim Berberin und von 

 D o b b i e und Länder^) beim Corydalin mit Erfolg angewandte 

 Verfahren, dessen erfolgreiche Anwendung für Corydalin von 

 0. Haar s^) bestätigt Avorden war, die Oxydation mit Kalium- 

 permanganat in der Kälte. Ich verwendete dazu die methylierten 

 Basen, M'eil anzunehmen war, daß die freien Hydroxylgruppen 

 Angriffspunkte bieten und weitergehende Zersetzungen veranlassen 

 würden als ziinächst wünschenswert war. Die dabei erhaltenen 

 wesentlichen Produkte entsprechen denen des Berberins imd 

 Corydahns. Aus Berberin erhielt Perkin jun. <'i-Amido-Aethvl- 

 Piperonylkarbonsäure, bezw. deren Anhydrid, dasNoroxyhydrastinini 



CH, O CH2 



C 

 HCp^^CO 



(D-Amido-Aethylpiperoiaylkarbonsäure. Noroxyhydrastinin. 



1) Dieses Archiv 239, 648 (1901). 



2) Dieses Arcliiv 225, 141. 228,604.229,631. 230,287. 233,158. 

 '^) Joiirn. of tlie Chem. See. Dez. 1890. 



•») Chem. Soc, Transact. 1894, 1897, 1899, 1902. 

 ") Dieses Archiv 243, 165 (1905). 



