K. Feist: Alkaloide und Bitterstoffe der Colximbowurzel. 611 



besitzen. J. G ad am er') hatte daher auf Grund meiner Unter- 

 suchungen die Vermutung ausgesprochen, daß beide identisch seien. 

 Palmatin wäre daher der Methyläther des Columbamins gewesen. 

 Dies hat sich jedoch, als ich größere Mengen Palmatin gewonnen 

 hatte, um damit Analysen ausführen zu können, nicht bestätigt. 



Tetra hydro-Columbamin-Methylät her. 



Der Columbamin-Methyläther geht, ebenso wie das Columbamin 

 unter dem Einflüsse von naszierendem Wasserstoff in eine farblose 

 Hydroverbindung, den Tetrahydro-Columbamin-Methyläther, über. 



Bei der Darstellung ging ich auch hier vom Nitrat aus und 

 verfuhr in der gleichen Weise Avie dort angegeben. Das Endprodukt 

 erschien aus Alkohol in derben, drusiggruppierten Prismen, die bei 

 148'' schmolzen. 



Der Tetrahydro-Columbamin-Methyläther ist wesentlich be- 

 ständiger als das Tetrahydro-Columbamin, da ihm der Phenol- 

 charakter genommen ist. 



Inneres Anhydrid des Columbamins. 



Wenn nun im Columbamin eine freie Phenolhydroxylgruppe 

 enthalten war, dann mußte es auch, analog dem Dehydro-Cory- 

 bulbin, imstande sein, ein inneres Anhydrid, ein Phenolbetain zu 

 bilden. Dies ist in der Tat der Fall. Man erhält es, wenn man eine 

 konzentrierte Lösung des Columbamin- Sulfates oder -Nitrates mit 

 konzontrierter Kahlauge versetzt, in Form eines braunschwarzen, 

 krystallinischen Niederschlages, der abgesaugt, zwischen Toritellern 

 gepreßt und aus Alkohol umkrystallisiert, in violett-schwarzen 

 Prismen erscheint, die bei 190° zu schmelzen beginnen und höher 

 erhitzt sich allmähhch zersetzen. 



t|(-Form des Columbamin-Methyläthers. 



Die quartäre Base Berberin ist imstande, in 2 Formen zu 

 erscheinen: 1. als echte quartäre Ammoniumbase und 2. als 

 ({< -Ammoniumbase. Die i-Forni entsteht, wenn man die leichter 

 lösHchen Salze des Berberins mit starker Kaülauge behandelt und 

 sofort mit Aether ausschüttelt. 



Unter denselben Bedingungen erhielt ich die i-Form des 

 Columbamin-Methyläthers. Ich ging vom Sulfat aus, löste es in 

 wenig Wasser, setzte 50% ige Kahlauge im großen Ueberschuß zu 

 und schüttelte mit Aether aus. Die ätherische Lösung entwässerte 



^) Naturforscherversainmlung, Stuttgart 1906. 



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