K. Feist: Alkaloide und Bitterstoffe der Columbowurzel. 617 



I'ri.siiu'ii, während das der fraglichen Säure sehr schwerlöslicli war 

 und in feinen Nadeln erschien. Welcher Art die Säure ist, kann 

 loh daher vorläufig nicht entscheiden. 



Diese stickstoffhaltige Säure koniitc nun als Verunreinigung 

 in der analysierten stickstofffreien Säure enthalten gewesen sein. 

 Ich suchte sie daher auf dem Wege der Esterbildung vollständig 

 zu entfernen. Zu dem Zwecke löste ich den bei der Oxydation aus 

 saurer Lösung erhaltenen Körper in Methylalkohol und leitete 

 in die Lösung trockenes Salzsäuregas bis zur Sättigung ein. Darauf 

 wurde die Lösung verdunstet und der Rückstand mit salzsäure- 

 haltigem Wasser ausgezogen. Der Ester der stickstoffhaltigen Säure 

 ging hierbei in den Auszug hinein. Der Ester der stickstofffreien 

 Säure, der ungelöst bUeb, wurde mit alkoholischer Kalilauge ver- 

 seift, die Lösung mit Salzsäure angesäuert, zur Trockne gebracht, 

 und der Rückstand mit Chloroform extrahiert. Aus dem Chloroform 

 wurde beim Verdunsten die freie Säure wieder erhalten. Diese 

 erschien nun aus Alkohol in Form von feinen Nadeln, die bei 200° 

 schmolzen. Der Schmelzpunkt der Säure war mithin um 2° zurück- 

 gegangen. Ihre Löslichkeit schien eine größere geworden zu sein. 

 Mit dieser Säure führte ich von neuem eine Titration aus, die ergab : 

 0,1458 g banden 7,3 ccm " /,„ Kahlauge. 



Bei Annahme zweier Karboxylgruppen ergibt sich daraus die 

 Molekulargröße 400 und bei Annahme einer 200 während ein 

 Trimethyläther der Gallokarbonsäure das Molekulargewicht 256,1 

 besitzt. Offenbar hatte die Säure daher durch diesen Prozeß eine 

 Veränderung, wahrscheinlich die Abspaltung einer Karboxylgruppe 

 erütten. 



Durch diese Versuche war nun die durch Oxydation gewonnene 

 Säure nahezu aufgebraucht; ich versuchte daher die vermutete 

 Säure synthetisch darzustellen, um sie dann mit der naturellen 

 zu vergleichen. 



Synthese des Trimethyläthers der Gallokarbonsäure. 



a) Gallokarbonsäure. Eine Pyrogalloldikarbonsäure 

 und zwar die, um welche es sich hier nur handeln konnte, mit 2 

 benachbarten Karboxylgruppen, war bereits unter^dem Namen 

 Gallokarbonsäure bekannt. K. Sen hofer und K. Brunne r^), 

 die sie zuerst dargestellt haben, geben für ihre Bereitung folgenden 

 Weg an: 



1) Wiener akadem. Ber. Bd. 80, 504; Bd. 81, Abt. II, 1044. 



