620 K. Feist: Alkaloide und Bitterstoffe der Columbowurzel. 



schien, nach dem Schmelzpunkte zu urteilen, ein Methyläther der 

 GaUokarbonsäure entstanden zu sein. 



Schließlich erhielt ich den gewünschten Körper unter Ver- 

 wendung von Diazomethan, das ich nach den Angaben v. P e c h- 

 m a n n ' s^) darstellte. Ich ließ letzteres dabei in ätherischer Lösung 

 auf GaUokarbonsäure unter . sechsstündigem Erhitzen am Rückfluß- 

 kühler einwirken. Das nicht in Reaktion getretene Diazomethan 

 destilherte ich mit dem Aether ab, nahmTden Rückstand wieder 

 mit Aether auf und schüttelte ihn zur Entfernung von unvollkommen 

 methylierter Säure mit verdünnter Natronlauge aus. Nach dem 

 Trennen der beiden Flüssigkeiten verdunstete ich den Aether wieder- 

 um und überzeugte mich, daß der Rückstand mit Eisenchlorid 

 keine Phenolreaktion mehr gab; dann verseifte ich den gleichzeitig 

 entstandenen Dimethylester durch Erhitzen mit alkoholischer 

 Kalilauge am Steigrohr, säuerte mit Salzsäure an und verdunstete 

 vollständig. Aus dem Trockenrückstande extrahierte ich den 

 entstandenen Trimethyläther der GaUokarbonsäure mit Chloroform. 

 Nach dem Verdunsten des Chloroforms und Umkrystallisieren 

 aus Alkohol erschien sie in farblosen, anscheinend rhombischen 

 Täf eichen, die bei 195** scharf schmolzen. Zur Charakterisierung 

 des Trimethyläthers der GaUokarbonsäure führte ich eine 

 Titration und Methoxylbestimmung aus. 



Die Titration ergab: 



0,1925g verlor bei 100° nichts und verbrauchte 15,1 ccm "/lo Kali- 

 lauge, woraus sich die Molekulargröße 255 ergibt. ' 



Gefunden: Berechnet für Cj^HiaO- und 2 Karboxylgruppen: 



255 256,1 



Die Methoxylbestimmung ergab: 



0,1397 g erlitt bei lOO** keinen Gewichtsverlust und lieferte 

 0,3798 g AgJ -= 36,0% OCH3. 



Gefunden: Berechnet für Cj^HioO, und 3 (OCH3)-Gruppen: 



OCH3 36,0 36,3 



Hieraus geht hervor, daß in der Tat ein Trimethyläther der 

 GaUokarbonsäure entstanden ist, dem folgende Konstitution zu- 

 kommt : 



CH 

 HsCOCi^^ C.COOH 



H^COcL^ Je. CO OH 

 C 

 O 

 CH, 



^) Ber. 28, 1642 (1895). 



