624 K. Feist: Alkaloide und Bitterstoffe der Columbowurzel. 



sprach auch die leichte Löslichkeit der Jateorrhizinsalze in Alkalien. 

 Den Beweis mußte die Möglichkeit der Bildung von Estern bezw. 

 Aethern hefern. Nach den beim Columbamin gemachten Er- 

 fahrungen, wobei die Methyherung gelungen war, versuchte ich 

 auch hier ein Methylderivat zu erhalten, was in der Tat gelang. 



Jodid des Jateorrhizin-Dimcthyläthers: 

 C,,H,N(OCH3)3.J. 



Die Methylierung des Jateorrhizins wurde in derselben Weise 

 ausgeführt wie die des Columbamins; nur wurde soviel Kahhydrat 

 und Jodmethyl angewandt wie 2 Hydroxylgruppen entspricht. 

 Nach dem Erkalten des Einschmelzrohres hatten sich derbe, gelbe 

 Prismen ausgeschieden, die beim Liegen an der Luft verwitterten 

 (auch sie schienen Methylalkoliol zu enthalten) und bei 235" unter 

 Zersetzung schmolzen. Nach dem Umkrystallisieren aus heißem 

 Wasser, dem zur Entfernung von PerJodiden etwas schweflige 

 Säure zugesetzt war, schmolz die Verbindung bei 238 — 240° unter 

 Zersetzung. 



Zu weiteren Darstellungen verwendete ich ebenfalls, wie 

 beim Columbamin, Dimethylsulfat als Methyherungsmittel. 



Das erhaltene Produkt war in Bezug auf Aeußeres und Schmelz- 

 punkt vom Ausgangsmaterial sehr verschieden; dagegen stimmte 

 es mit dem aus Columbamin, mit dem Jodide des Columbamin- 

 Methyläthers, völhg überein; ob aber Methyherung im gewünschten 

 Sinne eingetreten war, konnte nur die Methoxylbestimmung ent- 

 scheiden. Sie ergab: 



0,1356 g verlor bei 100° 0,0005 g an Gewicht. 

 0,1351 g der trockenen Substanz lieferte 0,2996 g AgJ = 

 30,5% OCH3. 



Gefunden: Berechnet für Ci^HgN. J.(OCH3)5: 



OCH3 30,5 30,5 



Hiermit war erwiesen, daß Jateorrhizin 2 freie Hydroxyl- 

 gruppen enthält. 



Bei der Aehnhchkeit der Jodide des Jateorrhizin-Dimethyl- 

 äthers und des Columbamin-Methyläthers und nach den voran- 

 gegangenen analytischen Ergebnissen lag die Vermutung nahe, 

 daß beide Verbindungen identisch sein könnten. Um weiteres 

 Material dafür zu erbringen, führte ich das Jodid in derselben Weise, 

 wie ich beim Metliylätlier des Columbamins angegeben habe, in 

 das Nitrat und in die Tetrahydroverbindung über. 



