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Ephedrin und Pseudoephedrin, 

 ein Fall nngleichhälftiger Asymmetrie. 



Von Hermann E m d e. 

 (Eingegangen den 2. XII. 1907.) 



Eine sehr bemerkenswerte Arbeit von E. Fourneau^) 

 über synthetische Ephedrine veranlaßt mich, nochmals auf zwei 

 Abhandlungen zurückzukommen, die ich vor etwa Jahresfrist in 

 diesem Archiv^) veröffentlicht habe. 



E. Schmidt^) hat im Verein mit F. Flaecher aus 

 Styryltrimethylammoniumchlorid über das Dibromadditionsprodukt 

 ein Chlorid erhalten, das mit den Chloriden der quartären Ammonium- 

 basen aus Ephedrin und Pseudoephedrin isomer war, und für welches, 

 nach Analogie des Verhaltens des Zimmtsäuredibromids, die Formel 

 CßH. . CH(OH) . CH, . CH, . N(CH3)3C1 (I) 



angenommen wurde. Der Schmelzpunkt des entsprechenden Gold- 

 salzes, der einzigen Form, in der das Chlorid isoliert w^erden konnte, 

 wurde zu 170° angegeben. Da die Ausbeuten sehr gering waren, 

 versuchte ich unter Leitung von Herrn Geheimrat E. Schmidt 

 auf anderem Wege zu derselben Verbindung zu gelangen. Zu diesem 

 Zwecke wurde untersucht, wie sich die olefinische Doppelbindung 

 des Styrylrestes CgHg . CH : CH . CH2 — in einigen Styrylamin- 

 basen gegenüber Anlagerungsversuchen verhält, und zwar besonders 

 im Styryltrimethylammoniumchlorid. In befriedigender Ausbeute 

 wurde dann über das Additionsprodukt des letzteren mit HOCl 

 ein Reduktionsprodukt erhalten, für das ich im Hinblicke auf die 

 Bildung von cz-Phenylchlormilchsäure aus Zimmtsäure durch Addi- 

 tion von HOCl die Formel I annahm. Das Golddoppelsalz des 

 Reduktionsproduktes schmolz bei 103", das Platindoppelsalz bei 

 216 — 218° unter Zersetzung. Aus dem Additionsprodukt des 

 Styryltrimethylammoniumchlorids mit HJ erhielt ich ferner nach 

 dem Austausch des J gegen OH zwei verschiedene Goldsalze, beide 

 in schlechter Ausbeute; das eine schmolz bei 104°, das andere bei 

 ' 151°. Der Goldgehalt des letzteren (36,85%), führte vorläufig 

 gleichfalls zu Formel I. Da ich von Marburg wegging, konnte ich 



1) Journal de Pliarniacie et de Chimie XXV, 593 (1907). 

 ■') 244, 24] imd 269 (1906). 

 3) Ebenda 243, 73 (1905). 



