H. Eni de: Epliotlrin uiul Psoudoephedrin. 665 



5. CeHg.CHo.CH.CHo.OH 



6. C0H5.CH.CH2.CH2. OH 



7. CeH. . CH CH . CH3 



I CH I 



8. CßHs.CH.CH.CH, 



I I ch' 



OH N<:^"=' 



9. C,H3.CH<cCH..0HcH, 



Vier dieser neun Isomeren, nämlich 2, 3, 8 und 9, besciirieb 

 E. F o u r n e a u in seiner ersten Veröffentlichung (1. c.) ; von ihnen 

 waren 2, 3 und 9 durchaus vom Ephedrin und Psoudoephedrin 

 verschieden, dagegen besaß der Aminoalkohol 8 den Geruch des 

 Pseudoephedrins und sonstige ihm nahestehende Eigenschaften^). 

 Es schien deshalb nicht unmöglich, daß in ihm ,,das inaktive Isomere 

 des Pseudoephedrins vorläge". Spaltungsversuche waren eifolglos. 

 In einer Fußnote zu seiner zweiten Abhandlung-) über synthetische 

 Ephedrine erwähnt E. Fourneau, daß derjenige Aminoalkohol, 

 dem er die Formel 9 beigelegt habe, vielleicht eine völlig andere 

 Konstitution besitze, und stellt die Identifizierung dieses Körpers 

 in Aussicht. Hauptgegenstand der zweiten Abhandlung ist die 

 Darstellung eines fünften synthetischen Ephedrins, von der Formel 1. 



Wie man sieht, entspricht dieser Aminoalkohol 1 dem oben 

 mit I bezeichneten Chlorid: C,H,.CH(üH)CH2.CH2.N(CH3)3Cl. 

 E. Fourneau synthetisierte ihn, indem er auf Chlorpropyl- 

 aldeliyd (Acroleinchlorhydrat) Phenylmagnesiumbromid ein\\iiken 

 Heß. Es entstand dabei das Chlorhydrin C,.H5CH(()H)('H,CH,,C1. 

 Mit Methylamin erhält man aus diesem Chlorhydrin das Chlorhydrat 

 des Aminoalkohols 1, mit Trimethylamin das Chlorid I. Das (iold- 

 doppelsalz dieses Chlorides I schmilzt bei 151", nach mehrmaligem 

 Umkrystallisieren bei 155". 



Ich zweifele nicht daran, daß dieses Golddoppelsalz mit den 

 beiden oben beschriebenen vom Schmp. 150- — 151" identisch ist; 



1) Ein dem Aminoalkohol 8 vermutlich entsjirecliendes Cliolin 

 ist im vorigen Jahre von E. S c li m i d t unter Anwendung des Jod- 

 hydrins des nach meinen Angaben aus Styryltrimetliylammoniumclilorid 

 dargestellten Phenylpropylens gewonnen worden (Privatmittoilung). 



2) Journ, Pharm, Chini, XXV, Ö0.3 (1907). 



