666 H. Em de: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



es liegt daher diesen Golddoppelsalzen das Chlorid I und nicht 

 das Chlorid II zugrunde. 



Dieses Chlorid II entspricht dem Aminoalkohol 2. 

 E. Fourneau erhielt diesen Aminoalkohol 2 nach den An- 

 gaben seiner ersten Abhandlung (1. c), indem er Phenylaltylen 

 (AUylbenzol) mit unterjodiger Säure in statu nascendi behandelte 

 und das so gewonnene Jodhydrin mit Methylamin in Reaktion 

 brachte. Durch Methylierung läßt sich, was E. Fourneau in 

 seiner zweiten Abhandlung (1. c.) beschreibt, daraus ein Chlorid 

 gewinnen, dessen Golddoppelsalz bei 103 — 104", dessen Platin- 

 doppelsalz bei 219 — 220'' schmilzt. Das sind bis auf eine unerheb- 

 liche Differenz beim Platindoppelsalz dieselben Schmelzpunkte, 

 die ich für die entsprechenden Doppelsalze des Reduktionsproduktes 

 aus dem HOCl- Anlagerungsprodukte des Styryltrimethylammonium- 

 chlorids festgestellt hatte; die beiden Chloride sind also zweifellos 

 identisch. Eine einfache Ueberlegung ergibt, daß dem zugehöi'igen 

 Chlorid nach den beiden DarstellungsM eisen nur die Formel II 

 zukommen kann. 



Für das Verhalten der Doppelbindung im Styryltrimethyl- 

 ammoniumchlorid ergibt sich in Zusammenfassung des Vorstehenden, 

 daß bei der Anlagerung von HOCl, entgegen der von mir zunächst 

 nur in Erwägung gezogenen Analogie mit dem bezüglichen Ver- 

 halten der Zimmtsäure, das Cl-Atom an das dem Benzolkerne be- 

 nachbarte C-Atom, die Hydroxylgru2:)pe an das andere tritt; HJ 

 wird dagegen in einem doppelten Sinne angelagert, indem das eine 

 Additionsprodukt das J-Atom an demjenigen Kohlenstoff atom 

 angelagert enthält, das dem Benzolkern benachbart ist, dagegen 

 das zweite Additionsprodukt an dem darauffolgenden. Das Mengen- 

 verhältnis, in dem diese Additionsprodukte des Jodwasserstoffes 

 gebildet werden, scheint von den Versuchsbedingungen abhängig 

 zu sein. 



Dem von E. Seh m i d t und F. F 1 a e c h e r , unter An- 

 wendung des Dibromids, dargestellten Styrylcholin, dessen Gold- 

 doppelsalz bei 150 — 15P schmilzt, kommt somit die angenommene 

 Formel: C6H5.CH(OH) .CH2.CH2.N(CH3)3C1, tatsächlich zu. Der 

 Reaktionsverlauf entspricht also hier, ab\^eichend von der unter- 

 chlorigen Säure, dem bezüglichen Verhalten der Zimmtsäure. Bei 

 dem wenig glatten Verlauf dieser Reaktion ist es jedoch nicht^ aus- 

 geschlossen, daß sich auch hier noch ein zweiter Prozeß vollzieht, 

 der zur Bildung des Cholins führt, das zu dem Golddoppelsalze 

 vom Schmp. 104^^ gehört. 



