H. Kmclo: EplK'drin und Pseudoephedrin. 671 



sehr älinlich sind; der Alkohol aus dem Ephedrin siedet Vjei 212 

 bis 216", der aus dem Pseudoephedrin bei 197 bis 199". Da die Kon- 

 stitution dieser Alkohole noch nii-ht aufireklärt ist, so läfJt sieh von 

 ihnen allein aus die Konstitution der Muttersubstanzen nicht ein- 

 deutig bestimmen. 



Diese Muttersnbstanzen, Ephedrin nänilieh und Pseudo- 

 ephedrin, sind nach den bisherigen Erfahrungen Benzolderivate 

 mit einer Seitenkette von drei Kohlenstoffatomen, an der eine 

 Hydroxyl- und eine Methylimidgruppe sitzen (vgl. oben die neun 

 naeh Fourneau denkbaren Isomeren). Wie in der großen Mehr- 

 zahl der natürlich vorkommenden Stoffe dürfte in den beiden 

 Alkaloiden diese Seitenkette nicht verzweigt, sondern normal sein; 

 aus den weiteren Ausführungen werden sich noch mehr Gründe 

 für die Wahrscheinlichkeit dieser Annahme ergeben. 



Das Kohlenstoffskelett der beiden Alkaloide wäre dann 

 folgendes : 



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Gründe allgemeiner Natur sprechen dafür, daß Hydroxyl- 

 und Methylimidgruppe nicht an ein und demselben, sondern an 

 verschiedenen Kohlenstoffatomen eingefügt sind. Positives ist 

 über die Haftstellen der beiden Gruppen bis jetzt nicht bekannt. 

 Dagegen ist durch die synthetischen Versuche von E. Schmidt 

 und seinen Schülern, sowie durch diejenigen von E. Fourneau 

 erwiesen (s. o.), daß die Methylimidgruppe weder beim Ephedrin 

 noch beim Pseudoephedrin an dem endständigen Kohlenstoffatom 

 (^C) eingefügt ist ; nach den obigen Erörterungen über die Lockerung 

 der N.C-Bindung spricht vielleicht die glatte H o f m a n n'sche 

 Spaltung schon in verdünnter wässeriger Lösung dafür, daß die 

 Methylimidgruppe an ^C steht, also an demjenigen Kohlenstoff- 

 atom, das durch einfache Bindung mit einem solchen verknüpft 

 ist, das Träger centrischer Doppelbindung ist. Je nach der Stellung 

 der Hydroxylgruppe sind dann noch folgende beiden Formeln 

 möglich : 



1. CeHä.CH.CH.^CHa.OH und 



2. CgHs . *CH^ *CH . CH3 



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