672 H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Gegen Formel 1 spricht zunächst das Prinzip der möglichsten 

 Anhäufung von Methylgruppen. Weiter aber müßte der Amino- 

 alkohol 1 bei der Spaltung nach H o f m a n n Zimmtalkohol liefern. 

 Das entgegengesetzte Ergebnis der Spaltung (s. o.) schließt die 

 Formel 1 aus. , 



Dann dürften aber, wenn sich obige Annahmen als richtig 

 erweisen, gemäß Formel 2, Ephedrin und Pseudoephedrin zunächst 

 als 1-Phenyl-l-methyl-aminopropanol (2) aufzufassen sein') (vgl. 

 S. 678). Wenn jedoch dem Ephedrin und Pseudoephedrin dieselbe 

 Formel beigelegt wird, so entstehen die Fragen: Wie ist es mit 

 der Formel zu vereinbaren, daß 



1. sich Ephedrin in Pseudoephedrin umlagern läßt, und 



2., daß die beiden Alkaloide bei der Spaltung nach H o f m a n n 

 zwei Alkohole von verschiedenem Siedepunkte liefern? 



I. 



Die oben entwickelte Formel 2 enthält zM^ei asymmetrische 

 Kohlenstoff atome (*C). Das klassische Beispiel für derartige Sub- 

 stanzen mit zwei asymmetrischen Kohlenstoffatomen ist die Wein- 

 säure; bei ihr handelt es sich um gleichhälftige, bei der obigen 

 Ephedrinformel dagegen um ungleichhälftige Asymmetrie. Die 

 Zahl der in diesem letzteren Falle möghchen Stereoisomeren ist 

 nach dem van 'tHoff sehen Ausdrucke-) : 



Na = 2«, Ni = 0, Nr = i/oNi 



sechs, und zwar sind vier drehende und zwei inaktive denkbar. 

 Zur leichteren Orientierung setze ich die Raumbilder der Wein- 

 säure und des 1-Phenyl-l-Methylaminopropanols (2) hierher: 



') Anrn. Ein nächst höheres Homologes dieses Aminoalkohols 

 von höchst wahrscheinhch ganz analoger Konstitution hat M. Kohn, 

 Wien, akadem. Monatsh. 1907, 424 und 432 ff., beschrieben, nämlich 

 das 1-Phenyl-l-methylaniinobutanol (3): 



CgHsCH.CHa.CH.CHs 



N<^CH3 Öh 



Es wäre von Interesse zu wissen, ob auch bei diesem Amino- 

 alkohol die Hof mann' sehe Spaltung glatt schon in verdünnter 

 wässeriger Lösung erfolgt; einer gütigen brieflichen Mitteilung ent- 

 nehme ich , daß Herr Dr. M. Kohn- Wien Versuche darüber 

 beabsichtigt. 



^) Landolt, Das optisclie Drehungsvermögen, Braunschweig 

 1898, S. 49. 



