678 H. Em de: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



aus der sich vielleicht auf die Umwandelung der einen Modifikation 

 in die andere durch Erhitzen schließen läßt: Wiederholt man die 

 Siedepunktsbestimmung nach S i w o 1 o b o w^) an ein und der- 

 selben Probe des Alkohols aus dem Pseudoephedrin häufig hinter- 

 einander, so erhält man nur die ersten beiden oder drei Male den^ 

 Wert 197 — 199", dann steigt der Siedepunkt allmähhch unter Dunkel- 

 färbung der Probe, bis er die für den Alkohol aus dem Ephedrin 

 gefundenen Werte (212 — 216°) erreicht. 



Es wäre jedoch verfrüht, sich schon jetzt auf Spekulationen 

 darüber einzulassen, welches Formelbild dem einen Alkohol, und 

 welches dem anderen zukommt, ehe nicht das Gebäude der vor- 

 liegenden Auseinandersetzungen, die meist auf theoretisierendem 

 Wege entstanden sind, durch experimentelle Belege hinreichend 

 gestützt ist. Nur die Synthese kann den endgültigen Beweis für 



TT 



die Haftstelle der OH und der X<^ /-itt - Gruppe im Ephedrin 



und Pseudoephedrin erbringen, denn die Formel, die früher sowohl 

 von E. F o u r n e a u (s. o.) als von mir (1. c.) als vielleicht einem 

 der beiden Alkaloiden zukommend bezeichnet MTirde: 



Cgtij . CH . CH . CH3 



darf vorläufig noch fast denselben Grad von Wahrscheinhchkeit 

 beanspruchen als. diejenige, die den obigen Ausführungen zugrunde 

 gelegt wurde; sie läßt analoge Stereoisomere voraussehen wie 

 diese, und analoge Alkohole würden sich von ihr ableiten lassen. 

 Immerhin glaube ich die Beziehung zwischen Ephedrin und Pseudo- 

 ephedrin erkannt und dadurch, wie ein Bück auf die neun Isomeren 

 F o u r n e a u 's lehrt, die noch für die beiden Alkaloide in Frage 

 kommenden Formeln auf diejenigen beschränkt zu haben, die 

 Fourneau (s. o.) mit 7 und 8 bezeichnete. Mit Versuchen, 

 welche in dieser Beziehung eine Entscheidung bringen sollen, ist 

 Herr Geheimrat E. S c h m i d t in Marburg bereits seit geraumer 

 Zeit beschäftigt. 



Zum Schlüsse sei es gestattet, noch eine Verallgemeinerung 

 des Ephedrinproblems nach einer geA\ässen Seite hin kurz anzu- 

 deuten, ein Gebiet, auf dem sich voraussichthch wertvolle EinbUcke 

 in die Veränderungen ergeben dürften, die das Rotationsvermögen 

 der Substanzen durch Einführung gewisser Gruppen erfährt, und 



1) Arch. d. Pharm. 244, 251 (1907). 



