R. Eder: Chrysarobin des Handels. 3 



Anlaß zu mannigfachen Irrtümern und Verwechselungen gegeben, denn 

 dieser Name ist, wie oben erwähnt, schon früher von der Firma K e m p 

 zur Bezeichnung ihres Handelsproduktes, des gereinigten Araroba- 

 pulvers, das noch keine einheitliche Substanz darstellt, benützt worden 

 imd ist auch jetzt noch die gebräuchliche Bezeichnung für die offizinelle 

 Droge. Liobermann und S e i d 1 e r fanden die Zusammen- 

 setzung ihres ,, Chrysarobin" entsprechend der Formel CaoHjgO, vind 

 stallten für den Körper die folgende Konstitutionsformel auf, in welcher 

 indessen die Stellvmg der Hydroxyl- und Methylgruppen noch nicht 

 feststeht: 



H OH HO H 



HO ~\^ on HO \^ UH 



I C 1 I C I 



HgC''^ Q Q CH3 



Die Formel stützte sich neben den Analysenresultaten vor allem 

 auf die Tatsache, daß durch Oxydation des Chrysarobins Chrysophan- 

 öäure (die seither als l,8-Dioxy-)ß-methylanthrachinon erkannt wurde) 

 und diu'ch Acetylierung eine Hexaacetylverbindung erhalten wvirde, 

 welche bei der Oxydation mit Chromsäure vollständig acetylierte 

 Chrysophansäure ergab. Jetzt wissen wir aber, daß die von 

 Liebermann und S e i d 1 e r aus dem Chrysarobin gewonnene 

 Chrysophansäure nicht rein war. Sie hatte den Schmelzpunkt 162*' 

 (reine Chrysophansäixre schmilzt bei 196 — 197") imd gab bei der 

 Analyse einen etwas zu niedrigen C- Gehalt. Beides spricht meiner 

 Ansicht nach dafür, daß sie mit Emodinmonomethyläther verunreinigt 

 war, der seither von Oesterle und J o h a n n^) einwandfrei als 

 hartnäckiger Begleiter der Chrysarobin-Chrysophansäure nachgewiesen 

 worden ist. 



1899 veröffentlichte O. H e s s e^) seine ersten Untersuchungen 

 des Ararobapulvers. Als Bestandteile desselben gab er an : Chrysarobin, 

 Methylchrysarobin und amorphe Prodiikte. Das Hess e'sche Chrysa- 

 robin ist aber nicht identisch mit dem gleichnamigen von Lieber- 

 m a n n und S e i d 1 e r aufgefundenen Körper, sondern es kommt ihm, 

 wie Hesse durch die Molekulargewichtsbestimmurig beweisen konnte, 

 eine einfachere molekulare Zusammensetzxing zu, welche der Formel 

 CjgHijOg entspricht. Hesse betrachtet den Körper als Anthranol der 

 Chiy sophansäure . 



1) Dieses Archiv 248, 476 (1910). 



2) Ann. d. Chera. 309, 32 resp. 53 (1899) xmd Joum. f. prakt. 

 Cham. 77, 383 (1908). 



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