4 R. Eder: Chrysarobin des Handels. 



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HO I OH OH I OH 



I C i ^ C^ 1^ 



I. I 11 I 11 I oder I I I I 11-'^ 



P '''^ CHj ^ p -^^ ^Hg 



H H 



Sehi" bedeutungsvoll war iür die Folge der Nachweis Hess e's, 

 daß diesem Anthranol und auch der aus dem Chrysarobin oder aus dem 

 Rhabarber dargestellten Chrysophansäure stets noch eine methoxyl- 

 haltige Substanz beigemengt sei, welche den Schmelzpunkt der 

 Chrysophansäure erniedrigt. Hesse hielt dieselbe für den Mono- 

 methyläther des Chrysophansäureanthranols resp. für Chrysophansäure - 

 Monomethyläther. 



1902 erschien eine neue Arbeit über das Chrysarobin des Handels 

 von J o w e 1 1 imd Potte r^). Als Hauptbestandteile des genannten 

 Produktes werden von ihnen angegeben: Chrysarobin C15H12O3 und 

 Dichrysarob in -Methyläther CjoHjaO^.CHg; daneben sollen noch wenig 

 Dichrysarobin C30H24O7, ein Körper Q,^^^^^ Tind amorphe Substanzen 

 vorkommen. J o w e 1 1 und P o 1 1 e r stimmen mit Hesse darin 

 überein, daß das Chrysarobin als Anthranol der Chrysophansävtre zu 

 betrachten sei; hingegen glauben sie, daß der methoxylhaltige Be- 

 gleiter dieses Chrysophansäureanthranols nicht das Hess e'sche Methyl - 

 chrysarobin sei, sondern Dichrysarobin-Methyläther. Dem Dichrysarobin 

 schreiben sie die folgende Konstitution zu: 



>C(OH)v /C(OH). 



C,H2(OH)2( >CeH3.CH, C6H2(OH)/ \CeH3.CHg 



\CH / ^CH / 



-0 



Ein neues Licht brachte in diese Frage der methoxylhaltigen 

 Chrysophansäiu-e erst eine 1910 erschienene Arbeit von Oesterle 

 und Johann^). Die Genannten untersuchten die unreine, aus Chrysa- 



1) Hesse stellte allerdings eine von den obigen in der An- 

 ordnung der Hydroxyl- und Methylgruppen abweichende Konstitution« - 

 formel auf. Inzwischen ist aber durch die Arbeiten von Lieber- 

 mann, O. Fischer, Leger und Oesterle die Chrysophan- 

 säure als 1,8-Dioxy-iß-methylanthrachinon erkannt und ihre Konstitution 

 bewiesen worden. Zu den obigen zwei Formeln sei noch bemerkt, daß 

 neuerdings W. Schien k, Appenrodt, Michael und Thal 

 beim Anthracen entschieden für die o-chinoide Formel II eingetreten 

 sind (Ber. d. d. ehem. Ges. 47, 473 [1914]). 



2) Transact. of the ehem. soc. 1902, 1575. 



3) Dieses Archiv 248, 476 (1910). 



