R. Edei*: Chrysarobin des Handels. 5 



robin durch Oxydation in alkalischer Lösung dargestellte Chrysophan- 

 säure iind stellten fest, daß der methoxylhaltige Begleiter derselben 

 oin Monomethyläther des Frangulaemodins sei. 

 Der gleiche Aether findet sich neben Chrysophansäure auch im 

 Rhabarber. Er ist identisch mit dem Rheochrysidin Gilso n's 

 und mit dem von Hesse aus der gelben Wandflechte isolierten 

 P h y s c i o n, das früher von Zopf als Flechtenchrysophansäure be- 

 zeichnet worden war. Es ist nixn wahrscheinlich, daß das Chrysarobin 

 den Emodirunonomethyläther in irgend einer Reduktionsstufe enthält, 

 während die Anwesenheit des Hess e' sehen Chrysophansäureanthranol- 

 Monomethyläthers (Methylchrysarobin) vind des von J o w e 1 1 tmd 

 P o 1 1 e r isolierten Dichrysarobin-Methyläthers nimmehr fraglich er- 

 scheint. 



1912 führt H e s s e^) nach einer erneuten, einläßlichen Unter- 

 suchung als erwiesene Bestandteile des käuflichen Chrysarobins folgende 

 fünf Körper aiif : Chrysophanol = Chrysophansäureanthranol C15H12O3 

 (identisch mit dem früher von Hesse und von J o w e 1 1 und P o 1 1 e r 

 als Chrysarobin bezeichneten Körper), Chrysophanol-Methyläther 

 CjgHi403 (identisch mit dem früheren Methylchrysarobin Hess e's), 

 Emodinol = Emodinanthranol CJ5HJ2O4, Emodinol-Monomethyl- 

 äther CjeH^^Oi und Chrysarobol C15H12O4. Bezüglich der Resultate 

 von Oesterle und Johann bemerkt Hesse, daß der methoxyl- 

 haltige Begleiter der Chrysarobin-Chrysophansäure, welcher deren 

 Schmelzpunkt herabsetzt, zwar Emodin-Monomethyläther sein könne, 

 ebensogut aber auch Methylchrysophansäure, da ein solches Gemisch 

 fast die gleiche Schinelzpunkterniedrigung zeige. Das Diclirysarobin 

 J o w e 1 1 und P o 1 1 e r's hält Hesse für ein Gemisch. 



Fast gleichzeitig mit der H e s s e' sehen Arbeit erschien 1912 

 eine Publikation von T u t i n und C 1 e w e r^) über das Chrysarobin 

 des Handels. In derselben werden als reguläre Bestandteile des 

 Chrysarobins aufgeführt: Chrysophansäure, Emodin-Monomethyläther, 

 Chrysophansäureanthranol und Dehy droemodinanthranol -Monome thyl - 

 äther, eine neue Substanz, der die Formel C16H12O4 und die Konstitution 



C 



HO.CeH3<^No\c6H.CH3.0CH3.0H 

 C 



zvigeschrieben wird. Gewisse Anzeichen deuten avißerdem auf die An- 

 wesenheit geringer Mengen von Emodinol-Methyläther. Neben diesen 

 Körpern sind noch untrennbare und amorphe Produkte vorhanden. 

 In einem Chrysarobinmuster haben T u t i n iind C 1 e w e r außerdem 

 noch wenig Emodin, in zwei anderen Chrysarobinmustern und in 

 Ararobapulver noch eine neue Substanz, Ararobinol CjsHigOg gefunden. 



1) Ann. d. Chem. 388, 65 (1912). 



2) JoTirn. of the chem. soc. London 101, 290 (1912). 



