6 R. Eder: Chrysarobin des Handels. 



Bezüglich der Resultate Hess e's bemerken T u t i n vind C 1 e w e r^), 

 daß sie im Chrysarobin weder Chrysarobol noch Chrysophanolmethyl- 

 äther finden konnten, iind daß Hess e's Emodinol wohl dvirch Ent- 

 rnethylieriing mit Jodwasserstoff sävire aus dem Dehydroemodinanthranol- 

 Monomethyläther entstanden sei. Der letztgenannte Körper konnte 

 von T u t i n und C 1 e w e r aus allen untersuchten Mustern isoliert 

 werden, und zwar in den bemerkenswerten Mengen von 13,4 — 41,1%. 

 O. Hesse hingegen will nie eine Andeutung vom Vorkommen eines 

 solchen Körpers beobachtet haben. 



Aus dieser Uebersicht über den gegenwärtigen Stand unserer 

 Kenntnisse von der Zusammensetzung des Chrysarobins des Handels 

 geht hervor, daß das Problem noch nicht als gelöst betrachtet werden 

 kann, da die verschiedenen Untersuchungsresultate noch zu sehr von- 

 einander abweichen. Nachdem Oesterle iind Johann als methoxyl- 

 haltigen Begleiter der Chrysarobin-Clirysophansäiire den Emodin- 

 Monomethyläther nachgewiesen und dadurch das Chrysarobinproblem 

 um einen bedeutenden Schritt gefördert haben, schien es mir zweck- 

 mäßig, zunächst im oxydierten Gesamt -Chrysarobin noch die übrigen 

 Bestandteile zu suchen und dieselben zu studieren. Dann konnte man 

 vielleicht mit Erfolg an die viel schwierigere Aufgabe herantreten, die 

 leicht veränderlichen Reduktionsstufen dieser Körper, wie sie anscheinend 

 im ursprüngUchen Chrysarobin und im Ararobapulver auftreten, zu 

 fassen. In dieser Abhandlung soll zim,ächst über die Bestandteile des 

 oxydierten Chrysarobins berichtet werden. In einer späteren Publi- 

 kation beabsichtige ich die Untersuchimg des ursprünglichen Chrysa- 

 robins zii behandeln. 



Experimenteller Teil. 



Zu den nachfolgenden Untersuchungen wurde ein von 

 E. Merck in Darmstadt bezogenes Chrysarobin benützt, welches 

 das offizinelle Präparat der Pharmakopoen darstellt. Dasselbe 

 wird nach den Forderungen der Pharmacopoea Helvetica ed. IV 

 und nach der 5. Ausgabe des Deutschen Arzneibuches aus dem 

 Araroba- oder Goapulver durch Umkrystallisieren aus Benzol 

 erhalten. 



Oxydation des Chr3^sarobins. 



50 g Chrysarobin wurden mit wenig I%iger Natronlauge in 

 der Reibschale fein angerieben, mit 1 Liter gleichstarker Lauge 

 in einen Zylinder gespült und nun unter Umrühren während einiger 

 Stunden in der Kälte Luft durchgeleitet. Schon beim Anreiben 

 nahm das Chrysarobin eine orangerote Farbe an. Während des 



^) Proceedings of the ehem. soc. London 1913, 286. 



