12 R. Eder: Chrysarobin des Handels. 



stimmtes Mischungsverhältnis dej beiden Substanzen den niedrigsten 

 Schmelzpunkt zeigen muß, der dann aber stÄgen wird, sowohl 

 wenn der Gehalt an Chrysophansäure als auch wenn derjenige 

 des Emodinmonomethyläthers im Gemisch zunimmt. G i 1 s o n^) 

 hat denn auch durch Mischungs versuche die nachfolgenden Schmelz- 

 punkte ermittelt: 



ein Gemisch von 1 T. Chrysophansäure und 1 T. Emodinmono- 



methyläther schmilzt bei 163 — 167"; 

 ein Gemisch von 3 T. Chrysophansäure und 1 T. Emodinmono- 



methyläther schmilzt bei 163 — 184"; 

 ein Gemisch von 1 T. Chrysophansäure und 3 T. Emodinmono- 

 methyläther schmilzt bei 180 — 187". 



Aus diesen Zahlen ergibt sich, daß man aus den Schmelzpunkt- 

 angaben allein noch nicht eindeutig auf einen bestimmten Methoxyl- 

 gehalt bezw. Gehalt an Emodinmonomethyläther schließen kann. 



Die Trennung des Gemisches von Chrysophansäure und 

 Emodinmonomethyläther durch Lösungsmittel gelingt nur un- 

 vollständig. Auch als Acetylderivate und Methyläther zeigen 

 diese beiden Körper nach e s t e r 1 e^) fast die gleichen Lösungs- 

 verhältnisse und lassen sich nur schwer und unvollständig trennen. 



Die Angabe von Tschirch und Ruszkowsk i^), daß 

 Emodinmonomethyläther in Petroläther viel leichter löslich sei 

 als Chrysophansäure kann ich nicht bestätigen. Beide Körper 

 lösen sich in Petroläther ungefähr gleich schwer, und zwar etwa 

 im Verhältnis 1 : 5000. Richtig ist dagegen die übereinstimmende 

 Angabe von Lilienthal, O. Hesse und von Oesterle 

 und Johann, daß der Emodinmonomethyläther in kaltem Alkohol 

 viel schwerer löslich ist als Chrysophansäure. 



Es ist mir gelungen aus dem Gemisch von Chrysophansäure 

 und Emodinmonomethyläther einen Teil des Aethers rein zu ge- 

 winnen. Die Chrysophansäure hingegen konnte durch fraktionierte 

 Krystallisation nicht vollständig vom Emodinmonomethyläther 

 befreit werden. Aehnlich ist es Oesterle und Johann nur 

 gelungen, aus dem Gemisch der Acetate beider Körper etwas 

 chrysophansäurefreies Aetheracetat zu gewinnen, nicht aber die 

 Acetylchrysophansäure ganz vom Aetheracetat zu befreien. 



12 g unserer als methoxylhaltige Chrysophansäure betrachteten 

 Substanz vom Schmelzpunkt 163 — 165" (enthaltend laut Methoxyl- 

 bestimmung ca. 29% Emodinmonomethyläther) Avurden am Rück- 



^) Arch. intern, de Pharmacodyn. et de Therapie vol. XIV, 495. 



2) Dieses Archiv 248, 481 (1910). 



3) Ibidem 251, 131 (1913). 



