R. Eder: Chrysarobin des Handels. 16 



1. Man kann die methoxylhaltige Chrysophansäure nacli 

 (J. Fischer und H. G r o ß^) durch Erhitzen mit Salzsäure im 

 Einschhißrohr entmethy Heren. Die Methode liefert sehr gute 

 Resultate. 



1 g imserer methoxylhaltigen Chrysophansäure vom Schmelz- 

 ])unkt 165 — 168° wurde mit 6 ccm Eisessig und 5 ccm konzentrierter 

 Salzsäure während 2 — 3 Stunden im Einschlußrohr auf 190" er- 

 hitzt. Nach dem Erkalten hatten sich in der Röhre in reichlicher 

 Menge prachtvolle orangefarbene Nadeln und gelbe Blättchen 

 abgeschieden, außerdem einige dunkle zusammengeschmolzene 

 Massen. Die Säure, welche durch etwas gelöstes Emodin zitronengelb 

 gefärbt war, wurde abfiltriert. Die zurückbleibenden Krystalle 

 w^irden dreimal mit 10%iger wässeriger Sodalösung ausgekocht 

 und die Lösungen nach dem Erkalten filtriert. Die kalten Soda- 

 lösungen sind leuchtend rot und färben das Filtrierpapier hochrot. 

 Beim Ansäuern schieden sich rein orangegelbe Flocken ab, die 

 nach dem Abfiltrieren und Trocknen ca. 0,15 g braunrotes Pulver 

 darstellten. Dasselbe zeigte die Eigenschaften des Frangulaemodins. 

 Durch Sublimation im Vakuum Avurden prachtvolle orangerote 

 Nadeln vom Schmelzpunkt 256 — 257'' erhalten. 



In kalter Soda ungelöst blieben ca. 0,8 g orangerotes Pulver. 

 Durch UmkrystaUisieren aus Benzol-Alkohol woirden ca. 0,6 g 

 zarte, goldbronzefarbene, unter dem Mikroskop gelbe Blättchen 

 erhalten, welche bei 194** schmolzen. 



0,1645 g Substanz gaben 0,4264 g COa und 0,0617 g HaO. 

 Gefunden: Berechnet für Ci4H602(CH3) (0H)2: 



C = 70,7 70,84% 



H = 4,2 3,97% 



Die Analyse und die Eigenschaften des Körpers stimmen auf 

 Chrysophansäure. Sie erwies sich im Versuch nach Z e i s e 1 methoxyl- 

 frei. Durch wiederholtes Umkrystalhsieren einer größeren Menge 

 aus Ligroin im Verhältnis 1 : 450 wurden schöne goldgelbe Blättchen 

 erhalten, welche den Schmelzpunkt 196° zeigten. Derselbe Schmelz- 

 punkt wurde 1905 von G i 1 s o n und von Oesterle bei reinster 

 Chrysophansäure bestimmt. Die Chrysophansäure löst sich nicht 

 in kalter wässeriger Soda, wohl aber beim Erhitzen. In wässerigen 

 Alkalien ist sie in der Kälte leicht löslich mit intensiv roter Farbe. 

 In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich hochrot wie Emodin - 

 monomethyläther ; durch Zusatz von Borsäure werden beide Lösungen 

 violettstichig. 



1) Journ. f. prakt. Chem. 84, 371 (1911). 



