R. Eder: Chrysarobin des Handels. 21 



und auf diese Weise weitere mit (1) identische Krystallisationen 

 erhalten. 



Die roten Natronlaugen (2) enthielten noch ca. 2 g niethoxyl- 

 haltige Chrysophansäure, die in gleicher Weise wie unter A be- 

 schrieben verarbeitet wurden. 



Von den blaßgelben Nadeln (1) konnten insgesamt etwa 

 9 g gewonnen werden. Dieselben wurden mehrmals abwechselnd 

 aus Benzol imd aus Eisessig unikrystallisiert. Sie lösen sich in 

 der Siedehitze im ersteren Lösungsmittel im Verhältnis 1 : 230, 

 im letzteren 1 : 350 und scheiden sich beim Erkalten als Wolle 

 feiner Nädelchen größtenteils wieder aus. Getrocknet stellen sie 

 blaßgelbe verfilzte Nadeln dar. Ein scharfer Schmelzpunkt konnte 

 auch nach sehr häufigem Umkrystallisieren nicht ermittelt werden. 

 Die verschiedenen Fraktionen färbten sich z^^dschen 230 und 245° 

 dunkler und bildeten bei weiterem Erhitzen bei 250 — 256° eine 

 schwarzgrüne, metallglänzende Schmelze, die sich in Chloroform 

 mit intensiv grüner Farbe und roter Fluoreszenz löste. Etwas 

 Krystallinisches koimte aus diesen Lösungen nicht erhalten werden. 

 Die Substanz zersetzt sich augenscheinlich beim Erhitzen. 



Die Analyse ergab: 



1. aus 0,1688 g Substanz 0,4410 g COg und 0,0672 g Hp, 



2. aus 0,1458 g Substanz 0,3817 g COg und 0,0599 g H2O. 



Zur M e t h o X y 1 b e s t i m m u n g nach Z e i s e 1 wurde 

 ein Gemisch von 10 ccm Jodwasserstoffsäure vom spezifischen 

 Gewicht 1,85 und 10 ccm Essigsäureanhydrid verwendet. Das 

 Jodmethyl wird dann leicht und glatt abgespalten. Wird kein 

 Anhydrid zur Jodwasserstoffsäure zugefügt, so schwimmt der 

 größte Teil der Substanz als nicht benetzbare Decke auf der Säure, 

 und die Resultate fallen zu niedrig aus. 



0,2043 g Substanz gaben 0,1703 g AgJ, entsprechend 0,02248 g 

 OCH3. 



Gefunden: Berechnet für 0,511903(00113): 



OCH3 = 11,3 11,56% 



Der Körper ist also als ein Monomethyläther anzusprechen. 

 Die nähere Untersuchung des entmethylierten Produktes ergab 

 seine Zugehörigkeit zu den Anthrachinonderivaten. 



