22 R. Eder: Clirysarobin des Handels. 



Aus dem zur Methoxylbestimmung verwendeten Säure- 

 gemisch konnte nach dem Erkalten direkt ein in schönen, zarten, 

 blaßgelben Blättchen krystaliisiertes Produkt gewonnen werden. 

 Bei der Schmelzpunktbestimmung tritt augenscheinlich Zersetzung 

 ein. Die Substanz färbt sich bei ca. 228° dunkler und ist bei ca. 

 252° grünschwarz. Dieses Zersetzungsprodukt ist, zum Unterschied 

 von dem beim Schmelzen des nicht entmethylierten Körpers er- 

 haltenen, unlöslich in Chloroform. In kalter Soda ist die Substanz 

 unlöslich; in der Wärme entsteht beim Schütteln mit Luft eine 

 rote Lösung, die sich beim Erkalten nicht entfärbt. Diese Eigen- 

 schaften deuten auf Emodinanthranol. Nach K r a s s o w s k i^) 

 schmilzt dieser Körper bei 280°, nach 0. H e s s e^) zersetzt er sich 

 bei 230—240°, nach T u t i n und C 1 e w e r^) bei ca. 255". 



Um den Befund ganz sicher zu stellen, wurde 1 g des Methyl- 

 äthers in gleicher Weise wie bei der Methoxylbestimmung mit 

 Jodwasserstoffsäure und Essigsäureanhydrid behandelt und so 

 0,9 g entmethyhertes imd schön krystaliisiertes Produkt erhalten. 



Bei der Analyse gaben 0,1324 g Substanz 0,3403 g CO., und 

 0,0568 g H2O. 



Gefunden: Berechnet für CjäHjoO^: 



C =70,1 70,29% 



H = 4,8 4,72% 



Die Analyse stimmt auf Emodinanthranol. Daß es sich wirklich 

 um diesen Körper handelt, konnte weiter nachgewiesen werden durch 

 die leichte Oxydierbarkeit des Anthranols und Umwandlung desselben 

 in das entsprechende Trioxymethylanthrachinon : Emodin. 



0,5 g Anthranol wurden in l%iger Natronlauge suspendiert 

 und Luft durch die Lösung geleitet. Die Lauge färbte sich dabei 

 intensiv rot und die Substanz ging bis auf eine geringe Menge dunkler 

 Produkte in Lösung. Die filtrierte Lauge wurde mit »Salzsäure 

 angesäuert, der entstehende flockige, grünlichgelbe Niederschlag 

 abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Beim Umkrystallisieren 

 aus verdünntem Pyridin wurden etwa 0,2 g glänzende, brauiu-ote 

 Nädelchen erhalten vom Schmelzpunkt 252°. Sie sind leicht löslich 

 in kaller, wässeriger Soda mit intensiv roter Farbe. Beim Sub- 

 limieren im Vakuum entstanden größere orangerote Nadeln, welche 

 den Schmelzj)unkt 256° zeigten. Eine Mischprobe mit dem früher 

 gewonnenen reinen Erangulaemodin zeigte denselben Schmelzpunkt. 



1) Joiu-n. Russ. Phys.-Chem. Ges. 40. 1510 (1908); Referat im 

 Chem. Centralbl. 1909, 774. 



2) Ann. d. Chem. 388, 80, 1912. 



') Joiu^n. of the chem. soc. London 101. 299, 1912. 



