R. Ecler: Clirysarobin des Handels. 23 



Nachdem min erwiesen ist, daß der fragliche Methyläther 

 durch Einwirkung der Jodwasserstoffsäiire in ein Trioxyniethyl- 

 anthranoU nämlich Emodinanthranol, übergeführt wird, so muß 

 angenommen werden, daß der fragliche Körper ein Trioxymethyl- 

 anthracenderivat ist, in welchem die Kernhydroxylgruppen und 

 die Methylgruppe die gleiche Stellung einnehmen wie im Frangula- 

 emodin. Von letzterem Körper aber unterscheidet sich die Substanz, 

 wie die Analyse ergab, durch einen Mindergehalt von 1 Atom Sauer- 

 stoff im Molekül. Es erhebt sich die Frage, ob es sich etwa um 

 den Monomethyläther des Emodinanthranols handelt. Dies er- 

 scheint nicht wahrscheinlich; denn ein solches Anthranol wäre 

 bei der Oxydation des Chrysarobins in alkalischer Lösung mit 

 Luft leicht und vollständig in das entsprechende Anthrachinon- 

 derivat übergeführt worden, nämlich in den in verdünnter Natron- 

 lauge leicht löslichen Emodinmonomethyläther. Wahrscheinlicher 

 ist es, anzunehmen, daß die Jod wasserst off säure auf den Körper 

 nicht nur entmethylierend, sondern auch noch reduzierend ein- 

 gewirkt und ihn dadurch erst in ein Anthranol verwandelt hat. 

 Daß diese Annahme den Tatsachen entspricht, konnte leicht be- 

 wiesen werden durch die Reduktion mit Wasserstoff, die, wie wir 

 später sehen werden, zum Eraodinanthranolmonomethyläther führte. 



Bereits 1912 haben T u t i n und C 1 e w e r, die sich zuletzt 

 mit der Untersuchung des Chrysarobins beschäftigten, aus diesem 

 einen Körper isoliert, der bei der Einwirkung von .Todwasserstoff- 

 säure Emodinanthranol und bei der Oxydation Emodinmonomethyl- 

 äther gab. Da die Oxydation des Körpers viel schwieriger erfolgte 

 als bei den Anthranolen, so hielten es T u t i n und C 1 e w e r für 

 wahrscheinlich, daß sich der Körper vom Emodinanthranolraono- 

 methyläther durch das Fehlen von 2 Wasserstoffatomen in der 

 charakteristischen Anthranolgruppe unterscheide. Sie bezeichneten 

 ihn daher als Dehydroemodinanthranol-Monomethyläther und 

 sehrieben ihm folgende Konstitutionsformel zu: 



C 



HO.CgHa/ 



))0 V'fiH . CH3 . OCH3 . OH. 



Dieser, von T u t i n und C 1 e ^^• e r durch Actherextraktion 

 aus dem ursprüngüchen Chrysarobiii gewonnene Körper ist nun 

 wahrscheinlich identisch mit der fraglichen, von mir auf ganz anderem 

 Wege aus dem oxydierten Chrysarobin isolierten Substanz. T u t i n 

 und C 1 e w e r geben an, (Jaß der Körper bei 256*' unter Zersetzung 



