24 R. Eder: Chrysarobin des Handels, 



schmelze. Ich fand, wie schon oben erwähnt, Schwarzfärbung 

 bei 250—256». 



Was die von T u t i n und C 1 e w e r aufgestellte Formel 

 des Körpers anbetrifft, so erscheint die Annahme einer Brücken- 

 stellung des Dehydroanthranol- Sauerstoffs wegen der ziemlich 

 schweren Oxydierbarkeit zum entsprechenden Anthrachinonderivat 

 zwar gerechtfertigt, hingegen konnte sie von den genannten Autoren 

 nicht bewiesen werden, da es ihnen nicht gelang, ein krystallisierbares 

 Acetylderivat herzustellen. Auch mir ist letzteres nicht gelungen. 

 Hingegen konnte ich den Körper in ein schön krystallisiertes Benzoyl- 

 derivat überführen. Dasselbe enthält 2 Benzoykeste, und damit 

 dürfte bewiesen sein, daß im Dehydroemodinanthranol-Monomethyl- 

 äther nur 2 freie Hydroxylgruppen vorhanden sind. Ferner wird 

 im folgenden gezeigt werden, daß man durch Reduktion des De- 

 hydroemodinanthranol-Monomethyläthers, wie auch des Dibenzoyl- 

 derivates desselben, leicht Emodinanthranol-Monomethyläther bezw. 

 das Dibenzoylderivat dieses Körpers erhält. Danach dürfte die 

 Brückenstellung des Dehj^droanthranol- Sauerstoffs kaum mehr 

 zweifelhaft erscheinen und die Formel von T u t i n und C 1 e w e r 

 als die den Tatsachen am besten entsprechende anerkannt werden. 

 Es muß nun in derselben wie auch in der Emodinformel nur noch 

 die Stellung der drei Hydroxylgruppen und der Methylgruppe 

 definitiv festgestellt werden. Das Emodin und sein Methyläther 

 finden sich in Pflanzen häufig neben Chrysophansäure, und sehr 

 wahrscheinlich ist auch das Emodin ein Chrysazinderivat, wie die 

 Chrysophansäure, deren Formel (I) nun feststeht. Die Unter- 

 suchungen von e s t e r 1 e^) über das Emodin und von O.Fischer-) 

 über die Emodinsäure machen es ferner wahrscheinUch, daß der 

 dritten Hydroxylgruppe und der Methylgruppe des Emodins die 

 Stellungen 3 und 7 zukommen, wie sie in der Formel II angedeutet 

 sind. Legt man dem Emodin diese Formel zugrunde, so dürfte 

 als wahrscheinlichste Formel des Dehydroemodinanthranol-Mono- 

 methyläthers wohl III in Betracht kommen (vergl. auch S. 29). 



HO OH OH OH 



I CO I I CO I 



II ' I II ll I 



"CO ^^ CHg HO *"^ QQ -^ CH3 



I. II. 



1) Dieses Archiv 249, 311 (1911) und 250, 301 (1912). 



2) Journ. f. prakt. Chem. 84, 369 (1911). 



