26 R. Eder: Clirysarobin des Handels. 



gewinnen, so darf zu der eingangs des experimentellen Teils be- 

 schriebenen Oxydation des Chrysarobins nicht stärkere als 1 — 2%ige 

 Natronlauge verwendet Averdcn. 



Reduktion des Dehy droe modin an thranol- 

 M o n o m e t h y 1 ä t h e r s. 



0,3 g Dehydroemodinanthranol-Monomethyläther wurden in 

 120 com Eisessig gelöst und in die siedende, hellgelbe Lösung Zink- 

 späne eingetragen. Die Lösung färbt sich rasch goldgelb, wird 

 dann wieder heller, zuletzt blaßgelb. Es wurde dann etwas heißes 

 Wasser zugefügt und die Lösung filtriert. Beim Erkalten schieden 

 sich reichlich feine, blaßgelbe Nädelchen ab, die bei 185 — 186° 

 schmolzen. Durch einmaliges Umkrystallisieren aus wenig Benzol 

 wurden größere, zarte, blaßgelbe Nadeln erhalten, deren Schmelz- 

 punkt sich auf 186 — 187° erhöht hatte. Das Reduktionsprodukt 

 ist identisch mit dem schon von 0. H e s s e^) und von e s t e r 1 e^) 

 durch Reduktion von Emodinmonomethyläther erhaltenen Emodin- 

 anthranolmonomethyläther. 0. Hesse gibt für diesen Körper, 

 den er als Physcihydron bezeichnete, den Schmelzpunkt 180 — 182° 

 an, Oesterle 187—188°. 



Aeußerlich unterscheiden sich der Dehydroemodinanthranol- 

 Monomethyläther und sein Reduktionsprodukt wenig. Beide bilden 

 blaßgelbe Nadeln. In kalter konzentrierter Schwefelsäure löst 

 sich der Dehydro -Körper gelb bis orange, das Reduktionsprodukt 

 rein gelb. Sehr charakteristisch ist das verschiedene Verhalten 

 der beiden Substanzen gegen Luftsauerstoff bei Gegenwart von 

 Alkali. Beide Körper sind in kalter l%iger Natronlauge fast un- 

 löslich. Schüttelt man aber die Suspensionen mit Luft, so nimmt 

 der Emodinanthranolmonomethjdäther begierig Sauerstoff aiif und 

 verwandelt sich in Emodinmonomethyläther, der ich in der Lauge 

 mit intensiv roter Farbe löst; der Dehydro-Körper dagegen wird 

 nicht verändert; er ist weniger leicht oxydierbar als das Anthranol. 



Oxydation des Dehydroemodinanthranol- 

 Monomethyläthers. 

 Der Dehydroemodinanthranol-Monomethyläther ist außer- 

 ordentlich leicht reduzierbar. Zur Oxydation hingegen muß man 

 einen Ueberschuß von Chromsäure anwenden, wie schon T u t i n 

 und C 1 e w e r erwähnt haben. Kocht man ihn in Eisessig während 

 3 Stunden mit der anderthalbfachen Gewichtsraenge Chromsäure, 



1) Ann. d. Chem. 388, 100 (1912). 



2) Dieses Archiv 248, 490 (1910). 



