K. Eder: Chrysarobia des Handels. 27 



SO erhält man mit ordentlicher Ausbeute Emodinmonoraethyläther. 

 Das Oxydationsprodukt wurde einigemal aus Alkohol umkrystallisiert 

 und so in feinen, orangefarbenen, glänzenden Nadeln erhalten, 

 welche den Schmelzpunkt 206 — 207" zeigten. Eine Mischprobe 

 mit dem aus dem oxydierten Chrysarobin erhaltenen Emodin- 

 monomethyläther ergab den gleichen vSchmelzpunkt, und auch 

 in den übrigen Eigenschaften stimmten die beiden Substanzen 

 überein. 



A c e t y 1 i e r u n g und ß e n z o y 1 i e r u n g des 

 D e h y d r o e m o d i n a n t h r a n o 1 - M o n o m e t h y 1 ä t h e r s. 



T u t i n imd C 1 e w e r konnten kein krystallisiertes Acetyl- 

 derivat erhalten. Auch mir ist es nicht gelungen, trotz vieler dafür 

 aufgewendeter Mühe, das durch Acetylierung nach Lieber- 

 m a n n und H ö r m a n n erhaltene Reaktionsprodukt zum 

 Krystallisieren zu bringen. Es wurde daher nicht analysiert. 



Ein besseres Resultat ergab die Benzoylierung. 1 g Dehydro- 

 emodinanthranol-Monomethyläthcr Avurde in 50 ccm 20%iger 

 Natronlauge durch Schütteln gelöst und dann in die gelbe Lösung 

 allmählich unter starkem Schütteln 6 ccm Benzoylchlorid ein- 

 getragen. Es scheidet sich eine teigige Masse aus, die durch häufiges 

 Schütteln mit starker Lauge leicht krümelig wird. Die Ausbeute 

 an getrocknetem Rohprodukt beträgt ca. 1,7 g. Das Benzoat ist 

 leicht löslich in Aceton, Chloroform, Alkohol, Benzol, Eisessig, 

 Essigsäureanhydrid, Essigäther, ziemlich schwer löslich in Petrol- 

 äther, Benzin, Ligroin, Aether. Aus Benzol erhält man Nadeln, 

 aus Benzin oder Ligroin kleine sternförmige KrystäUchen. Sehr 

 schön krystallisiert der Körper aus einem Gemisch von Benzol 

 xmd Benzin. Nach mehrmaligem Umkrystallisieren bildet er rein 

 weiße Nadeln, die oft zu Büscheln verwachsen sind. Der Körper 

 zeigt keinen scharfen Schmelzpunkt. Bei ca. 182° sintert er zu- 

 sammen, klebt sich dann bei ca. 185° als viskose durchscheinende 

 Masse an die Wand des Schmelzröhrchens und schmilzt auch bei 

 210° noch nicht herunter. 



Die Analyse ergab aus 0,1903 g Substanz 0,5271 g CO.j und 

 0,0754 g HjO. 



Es berechnen sich für ein 



Monobenzoylderivat CjgHigOä . . . C 74,16% H 4,33% 



Dibenzoylderivat CjoHonOg . . . C 75,61% H 4,23% 



Tribenzoylderivat Cj^HJäO; . . . C 76,39% H 4,34% 



Gefunden : 



C 75,54% H 4,4% 



