28 R. Eder: Chrysarobin des Handels. 



Die Analyse ßtimmt also auf ein Dibenzoylderivat des Dehydro- 

 emodinanthranol-Monomethyläthers. 



Daß auch dieser Körper noch das Brückensauerstoffatom 

 enthält, wurde nachzuweisen versucht durch Reduktion zum ent- 

 sprechenden Anthranol. 



1 g Dibenzoyldehydroemodinanthranol-Monomethyläther wurde 

 in 70 ccm Eisessig gelöst und in die kochende Lösung Zinkspäne ein- 

 getragen. Die Lösung färbte sich rasch blaßgelb. Nach einstündigeni 

 Kochen wurde filtriert und Wasser zugesetzt. Der ausgefällte Di- 

 benzoylemodinanthranol-Monomethyläther ließ sich nicht krystalli- 

 sieren. Hingegen wurde seine Bildung bewiesen durch die leichte 

 Oxydierbarkeit zu Dibenzoylemodinmonomethyläther. 



0,5 g Dibenzoylemodinanthranol-Monomethyläther wurden in 

 heißem Eisessig gelöst und mit etwas mehr als der berechneten 

 Menge (0,139 g) Chromsäure, nämlich 0,18 g, versetzt und 1 Stunde 

 auf dem Wasserbade stehen gelassen. Dann wurde die Lösung,, 

 die sich allmählich intensiv grün gefärbt hatte, mit viel Wasser 

 versetzt, die ausgeschiedenen gelben Flocken filtriert, gew^aschen, 

 getrocknet und aus wenig Eisessig umkrystalhsiert. Der erhaltene 

 Dibenzoylemodinmonomethyläther bildet blaßgelbe, verfilzte Nadeln, 

 die bei 228" schmelzen. Hesse fand den Schmelzpunkt des mit 

 diesem Körper identischen Dibenzoyl-Physcion bei 230'', Oesterle 

 und Johann bestimmten ihn zu 227 — 231". 



Methylierung des Dehydroemodinanthranol- 

 Monomethyläthers. 



Der Versuch, den Dehydroemodinanthranol-Monomethyläther 

 durch Methylierung mittels Methylsulfat in einen Trimethyläther 

 überzuführen, gelang nicht. 



0,5 g Dehydroemodinanthranol-Monomethyläther wurden in 

 100 ccm 40%iger Natronlauge gelöst und unter kräftigem und an- 

 haltendem Schütteln allmählich 1 ccm Dimethylsulfat zugegeben. 

 Es trat keine Ausscheidung ein, auch als viel mehr Dimethylsulfat 

 zugegeben und zudem auf dem Wasserbade gelinde erwärmt wurde. 

 Hingegen färbte sich die gelbe Lösung allmählich braunrot. Naeh 

 dem Verdünnen mit Wasser auf das zehnfache Volumen und Ab- 

 filtrieren hinterbheb ein geringer schwarzer Rückstand, der sich 

 in konzentrierter Schwefelsäure grün, in Benzol teilweise mit schwach 

 grüner Farbe und intensiv roter Fluoreszenz löste. Beim Schütteln 

 mit 5%iger Natronlauge wurde die letztere Lösung unter Ab- 

 scheidung grüner Flocken vollkommen entfärbt. — Die alkalischen 

 Filtrate wurden angesäuert, der ausfallende Niederschlag gewaschen. 



