E. Rupp u. K. Linck: Oxy-Motlioxybenzaldehyd. 33 



zum Teil in reduzierter Form (Anthranole ?) auftreten und ob neben 

 diesen noch andere Körper (Ararol)inol von T u t i n und C 1 e w e r 

 oder Chrysarobol Hesse?) vorkommen, die im Oxydationsversuch 

 nicht gefunden wurden, ist die Aufgabe weiterer im Gange befind- 

 licher Untersuchungen. 



Aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Universität Königsberg. 



Zur Kenntnis des 2-Ox7-3-Methoxyl3enzaldeh7ds. 



V^on E. Rupp und K. Linck. 



(Eingegangen den 23. XI. 1914.) 



Bei der Darstellung des Vanillins aus Guajakol nach der 



Reimer-Tieman n'schen Reaktion, die neben p-Oxyaldehyden 



immer auch o-Oxyaldehyde liefert, erhält man außer Vanillin als 



Paraderivat den 2,3-Oxymethoxybenzaldehyd als Orthoprodukt. 



CHO CHO 



i^^^'o . CH3 '^^ ^'o . CH3 



OH 



F. T i e m a n n beschreibt diesen unter dem Namen ß-Meta- 

 methoxysalicylaldehyd^) in einer kurzen Notiz als ,, gelbes Oel" 

 vom S.-P. 264 — 268". Da eine eingehendere Arbeit hierüber, soviel 

 wir übersehen können, nicht erschienen ist und die Vanillinsynthese 

 aus Guajakol inzwischen zu technischer Bedeutung gelangte, so 

 haben wir zur Charakterisierung des in namhaften Mengen einer 

 weiteren Verwendung harrenden Orthoaldehydes eine Reihe von 

 Kondensations- und Substitutionsprodukten hergestellt sowie durch 

 die Kalischmelze die Konstitution verifiziert. 



Der technische Aklehyd^) bildet eine grünlichgelbe aus dem 

 vSchmelzfluß hervorgegangene strahligkrystalline Masse von 

 schwachem vanilleähnlichen Geruch. Aus Ligroin umkrystallisiert 



1) Berl. Ber. 14, 2021. 



^) Den Fahlberg- Werken sprechen wir für die Ueber- 

 lassung des Materials unseren besten Dank aus. 



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