38 E. Rupp u. K. Linck: Oxy-Methoxybenzaldehyd. 



chemische Agentien bleiben entweder ohne Einwirkung oder sie 

 ziehen die Phenolhydroxylgruppe in IMitleidenschaft. Auf glatte 

 Weise gelangt man nach Sperrung der Hydroxylgruppe zu der 

 dem Aldehyd entsprechenden 



2,3-0 xymethoxybenzoesäure : 



COOH (1) 



CeHgf OH (2) 



\O.CH3(3) 



10 g benzosulfierter Aldehyd (s. o.) wurden mit 5 g Magnesium- 

 sulfat nebst 50 ccm Wasser angerieben und auf dem Wasserbad 

 unter Umrühren aus dem Tropftrichter mit der berechneten Menge 

 8%iger KaHumpermanganatlösung (115 ccm) versetzt. Nach dem 

 Erkalten wurde durch Bisulf itlösung entfärbt (IVInOg), die ab- 

 geschiedene Karbonsäure gesammelt, mit warmer Sodalösung 

 nochmals aufgenommen und im Filtrat durch Salzsäure abermals 

 ausgefällt. SchJießhch wurde aus Alkohol mit Wasserzusatz um- 

 krystallisiert. 



Die erhaltenen farblosen Krystallblättchen schmolzen bei 

 195*'. Zur Abspaltung der Benzolsulf ogruppe wurde zwei Stunden 

 lang mit 3%iger Natronlauge auf dem Wasserbade erwärmt. Der 

 nach dem Ansäuern fallende Niederschlag wurde aus heißem Wasser 

 umkrystallisiert. 



Die so erhaltene Methoxysahcylsäure bildet farblose schim- 

 mernde Krystallblättchen. F.-P. 148°. Leicht löslich in organischen 

 Lösungsmitteln und siedendem Wasser. 



0,1462 g Ueferten 0,3062 g CO2 = 57,12% C und 0,0644 g H2O = 

 4,92% H. Berechnet für CgHgOi = 57,12% C und 4,8% H. 



S i 1 b e r s a 1 z : CßHg . OCH3 . OH . COOAg. Eine wässerige 

 Anreibung der Säure 2 = 20 wurde bis zur Lösung tropfenweise 

 mit Ammoniak und hierauf mit 3%iger Silbemitratlösung versetzt, 

 bis keine Fällung mehr aiaftrat. 



Nach dem Waschen und Trocknen verascht, lieferten 0,3693 g = 

 0,1415 g Ag = 38,32%. Berechnet 38,34%. 



Methylester: C.H3.O.CH3.OH.COOCH3. Eine methyl- 

 alkoholische Lösung der Säure 3 = 100 -nnirde mit 3 g rauchender 

 Salzsäure 3 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Hernach wurde 

 auf dem Wasserbade abgedunstet, der Rückstand mit dünner 

 Sodalösung durchgerührt, abgesaugt, getrocknet und aus Ligroin 

 durch Verdunstung umkrystallisiert. 



