E. Rupp u. K. Linok: Oxy-Methoxybenzaldehyd. 39 



Der Ester bildet schwach aromatisch riechende farblose 

 Kryställchen. F.-P. 67— 68«. 



0,1808 g üeferten 0,3944 g CO2 = 59,49% C und 0,088 g H2O = 

 5,49% H. Berechnet für C9H10O4 = 59,31% C und 5,49% H. 



V. Kalischmelze. 



Unterwirft man den 2,3-Oxymethoxybenzaldehyd dem Ein- 

 flüsse von geschmolzenem Kaliumhydroxyd, so gelangt man je 

 nach den eingehaltenen Temperaturgraden zu folgenden Reaktions- 

 produkten : 



COOK COOH 



|-^"^,0H ;-^^,0H ,-^^OH 



2,3-Oxymethoxy- Brenzkatechin- Brenzkatechin 



benzoesäure o -Karbonsäure 



Die 2,3-Oxymethox5-benzoesäure wurde bereits oben als 

 Oxydationsprodukt des Aldehydes beschrieben. In der Kalischmelze 

 entsteht sie bei ca. 215° quantitativ. Diese Darstellungsweise ist 

 daher empfehlenswert. 



Die Brenzkatechin-o-Karbonsäure erhält man ebenfalls quan- 

 titativ bei einer Reaktionstemperatur von ca. 250". DieBildung 

 dieser durch den Schmelzpunkt und ihre Eisen- 

 chlorid-Farbreaktion wohl charakterisierten 

 Säure ist k o n s t i t u t i o n s b e w e i s e n d für den Al- 

 dehyd. Daß sie bei längerem Erhitzen in der Kalischmelze über 

 250" als Brenzkatechin flüchtig geht, ist bekannt. 



Zur Darstellung der beiden Säuren wird der Aldehyd mit 

 der 3 — 4 fachen Menge gepulvertem StangenkaH gemischt und 

 im Silbertiegel, den ein Luftbad umgibt, unter häufigem Umrühren 

 1/2 Stunde lang auf 210—220 bezw. s/^—i Stunde lang auf 250» 

 erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst, 

 mit Salzsäure angesäuert und ausgeäthert. Der Verdunstungs- 

 rückstand wird aus siedendem Wasser umgelöst und gleichzeitig 

 mit Tierkohle entfärbt. 



0,04168 g der Säure vom Schmp. 148" lieferten 0,08698 g CO2 = 

 57,3% C vmd 0,01801 g HgO = 4,8% H. Berechnet für Oxymethoxy- 

 benzoesäure CgHgOi = 57,12% C imd 4,8% H. 



0,04087 g der Säure vom Schmp. 204° lieferten 0,08229 g CO3 = 

 54,9% C imd 0,0153 g H2O = 4,1% H. Berechnet für Brenzkatechin - 

 orthokarbonsäure C7H8O4 = 54,5% C imd 3,9% H. 



