40 E. Rupp u. K. Linck: Oxy-Methoxybenzaldehyd. 



VI. Zimmtsäurederivate. 



Der P e r k i n'schen Reaktion unterworfen, liefert der 2,3-Oxy 

 methoxybenzaldehyd als Hauptprodukt das Lakton einer 



2-Oxy-3-Methoxy-ß-Phenylacrylsäure: 

 CH 



CH3.O o 



Die Laktonisierbarkeit tut kund, daß von den beiden stereo 

 isomeren Möglichkeiten die Cisform vorliegt. 



H.C.C«H3<g^H3 H.C.CeH3-^^^ 



COOH.C.H H.C.COÖH 



Der Körper bildet farblose, seidenglänzende Kry stallnadeln, 

 löslich in Aether, Alkohol, Benzol, Ligroin und heißem Wasser. 

 F.-P. 890. 



Zur Darstellung wurden 20 g gut getrockneter Aldehyd mit 

 60 g frisch destilliertem Essigsäureanhydrid und 20 g frisch ge- 

 schmolzenem wasserfreien Natriumacetat unter zeitweiligem Um- 

 schwenken 8 Stunden lang im Oelbad am Steigrohr auf 180 — 200" 

 erhitzt. Das noch warme Reaktionsprodukt wurde in Wasser ge- 

 gossen, gesammelt und zwecks Entacetylierung der Hydroxyl- 

 gruppe mit 5%iger Natronlauge eine Stunde lang auf dem Wasser- 

 bade erwärmt. Nach dem Erkalten wurde mit Salzsäure gefällt, 

 dann aus heißem Wasser und schließlich aus Ligroin umkrystallisiert. 



0,1654 g lieferten 0,413 g CO2 = 68,1% C und 0,0728 g H2O = 

 4,98% H. Berechnet auf CioHgOg = 68,16% C und 4,8% H. 



Zur Charakterisierung der Aethylen -Doppelbindung stellten 

 wir aus dem Lakton der Cis- Säure das Dibromid und das Dihydro- 

 zimmtsäurederivat her. Der Laktonring bleibt in beiden Fällen 

 erhalten. 



2,3-Oxymethoxy-ß-Phenylpropionsäure-Lakton: 



.CH2.CH2.CO (1) 



CeH.^O 1 (2) 



^0CH3 (3) 



Ist das Wasserstoffadditionsprodukt des Oxymethoxyzimmt- 

 säurelaktons. Farblose glänzende Nadeln. F.-P. 107°. Leicht 

 löslich in Alkohol und Benzol. Schwer löslich in Ligroin. 



