52 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



249. Ueber das Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Von Ernst Schmidt. 

 (Eingegangen den 1. VIII. 1914.) 



I. Ueber das Phenyl-. Methylamino-Propan. 



In meiner letzten Mitteilung über das Ephedrin und Pseudo- 

 ephedrin^) habe ich auf Grund der Beobachtungen, welche ich 

 bezüglich der Konstitution dieser beiden stereoisomeren Basen 

 machte, dargelegt, daß die reversibele Ueberführbarkeit derselben 

 ineinander, im Einklang mit einer Annahme von J. G ad am er, 

 wohl auf eine räumhche Verschiebung der im Molekül dieser 

 Alkaloide enthaltenen OH- Gruppe zurückzuführen sein dürfte: 



1 I 



HO.CH HC. OH 



I » > j 



CH3.HN.CH ^ • CH3.HN.aH • 



I I 



CH3 CH3 



Ephedrin Pseudoephedrin 



Diese Annahme hat durch das Verhalten des Phenyl-, 

 MethylamLQo-Propans : 



CgH5 — CHj — CH — CH3 



NH.CH3 



gegen Salzsäure, dessen Untersuchung seinerzeit noch nicht ganz 

 zum Abschluß gelangt war, eine weitere Stütze gefunden. Das 

 Hydrochlorid dieser aus Ephedrin und auch aus Pseudoephedrin 

 durch Ersatz des Hydroxyls: OH, durch Wasserstoff erhältHchen, 

 schwach rechtsdrehenden Base erleidet keine Veränderung, wenn 

 dasselbe mit der zehnfachen Menge Salzsäure von 25% 12 Stunden 

 lang im geschlossenen Rohre im Wasserbade erhitzt wird. Das 

 aus diesem Reaktionsprodukt isolierte Hydrochlorid ist daher, wie 

 aus den nachstehenden Daten hervorgeht, identisch mit der als 

 Ausgangsmaterial verwendeten Verbindimg. 



^) Dieses Archiv 252, 136 u. f. 



