E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. ß'J 



B. CeHg— CH . OH— CH— CHg = CHg . OH + C,H,— CH . OH— CH— CH, 



N(CH3)3.0H N(CH3), 



Methylephedrin- Methylephedrin 



Methylhydroxyd 



bei der Destillation der wässerigen Lösung desselben in noch weit 

 größerem Umfange vollziehen wird als dies bereits bei gewöhn- 

 licher Temperatur der Fall ist. Da femer das Methylephedrin 

 mit Wasserdämpfen sehr leicht flüchtig ist, so ist das Auftreten 

 beträchtlicher Mengen dieser Base in dem wässerigen Destillat 

 der Methylephedrin-Methylhydroxydlösung leicht erklärlich. 



Die Zersetzung des Methylephedrin-Methylhydroxyds bleibt 

 jedoch bei der Bildung des Methylephedrins nicht stehen, viel- 

 mehr tritt bei der Destillation unter dem Einfluß des Wasser- 

 dampfes noch eine weitere Zersetzung ein, indem aus dem Molekül 

 dieser Base noch eine weitere Methylgruppe, unter Rückbildung 

 von Ephedrin, austritt: 



C. CeHj— CH.OH— CH— CHg -h H2O = 



N(CH3)2 

 Methylephedrin 



CH3.OH + CgHe- CH.OH— CH— CHg 



NH.CHg 



Ephedrin 



Die Umwandlung des Methylephedi-ins in Ephedrin erfolgt 

 nicht allein unter obigen Versuchsbedingungen, sondern -tritt auch 

 ein, wenn das Methylephedrin wiederholt mit Salzsäure auf dem 

 Wasserbade eingedampft wird. 



Da auch das Ephedrin mit den Wasserdämpfen flüchtig ist, 

 so mußte dasselbe ebenfalls in dem wässerigen Destillat, welches 

 bei der Destillation der wässerigen Methylephedrin-Methylhydroxyd- 

 lösung resultiert, enthalten sein. In der Tat konnte dasselbe 

 auch daraus isoliert werden. 



Ein Teil dieses regenerierten Ephedrins verbindet sich dann 

 in dem Destillat weiter mit dem nach Gleichung A gebildeten 

 Phenylpropylenoxyd : CgHjoO, zu einem den Charakter einer sehr 

 beständigen Base tragenden Additionsprodukte (s. xmten) : 

 D. CgHs— CH.OH— CH— CH3-f CgHioO = 



NH.CHg 



Ephedrin 



CeHs— CH.OH— CH 



