58 E. Schmidt: Ephedrin und Psoudoephedrin. 



In welchem Umfange eich die Reaktionen A, B, C und D 

 nebeneinander, bezw. nacheinander bei der Destillation der 

 wässerigen Lösung des Methylephedrin-Methylhydroxyds vollziehen, 

 hängt anscheinend von der Konzentration derselben und der Art 

 der Destillation ab. Wie aus der nachstehenden Abhandlung 

 hervorgeht, ist die Menge des in dem wässerigen Destillat auf- 

 tretenden Ephedrin-Phenylpropylenoxyds nur gering im Vergleich 

 zu der des Trimethylamins, Methylephedrins und Ephedrins. 



III. Methylephedrin-Methyljodid: CeHg— CH . OH— CH— CHg 



N(CH3)3J. 

 Im Jahre 1906 hat H. E m d e^) hier, gelegentüch einer auf 

 meine Veranlassung ausgeführten Untersuchung über die Styryl- 

 aminbasen, auch die Einwirkung von Natriumamalgam auf die 

 wässerige Lösung des Styryltrimethylaminchlorids studiert. Es 

 ergab sich hierbei das bemerkenswerte Resultat, daß dieses 

 quaternäre Ammoniumchlorid unter diesen Bedingungen glatt in 

 Trimethylamin und a-Phenylpropylen im Sinne folgender Gleichung 

 gespalten wird: 



CeHg— CH=CH— CH2.N(CH3)3C1 + B.^ = 

 N(CH3)3, HCl + CgHg— CH=CH— CH3. 



H. Emne'-) hat dann später gezeigt, dali .sich diese Reaktion 

 auch zur Spaltung anderer quaternärer Ammoniumchloride mit 

 glattem Erfolg verwenden läßt. Es lag daher die Vermutung 

 nahC; daß auch das Methylephedrin-Methyljodid unter den gleichen 

 Versuchsbedingungen eine Spaltung erfahren würde. Die Versuche, 

 welche Herr A. Eberhard auf meine Veranlassung in dieser 

 Richtung ausgeführt hat (s. nachstehende Abhandlung), haben die 

 Richtigkeit dieser Annahme bestätigt. 



Der Reaktionsverlauf, welcher sich bei der Einwirkung von 

 Natriumamalgam auf die heiße, konzentrierte Lösung des Methyl- 

 ephedrin-Methyljodids vollzieht, hat eine gewisse Aehnlichkeit mit 

 dem, der sich bei der Destillation der wässerigen Lösung des 

 Methylephedrin-Methylhydroxyds abwickelt. Die Menge der bei 

 diesem Reduktionsprozeß als ölige Tropfen auftretenden stickstoff- 

 freien Spaltungsprodukte ist jedoch noch viel geringer als bei der 

 Destillation der wässerigen Methylephedrin-Methylhydroxydlösung. 



Bei der Einwirkung von Natriumamalgam auf die heiße 

 Avässerige Lösung des quaternären Jodids tritt ebenfalls eine Ent- 



^) Dieses Archiv 244, 297. 



2) Ibidem 247, 369; 249, 106. 



