E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephodrin. 59 



methylierung, unter Bildung von Methylephedrin und 

 Ephedrin, ein. Gleichzeitig erfolgt jedoch hierbei auch eine 

 Spaltung des Methvlephedrin-Methyljodids in T r i m e t h y 1 - 

 a ra i n und P h e n y 1 p r o p y 1 e n o x y d im Sinne der Gleichung : 

 CgHs— CH.OH— CH— CH3[+ NaOH] = 



N(CH3)3J 

 Methylephedrin - 

 MetViyljodid 



[H2O 4 NaJ] + N(CH3)3 + CeHg— CH— CH— CH3 



O 



Phenylpropylenoxyd 



Das bei dieser Spaltung gebildete Phenylpropylenoxyd ver- 

 bindet sich jedoch zum großen Teil unter den obwaltenden 

 Versuchsbedingungen durch direkte Addition mit einem Teil 

 des durch Entmethylierung des Methylephedrin - Methyl Jodids 

 entstandenen Ephedrins zu einer gut charakterisierten 

 tertiären Base: 



CgHe— CH.OH— CH— CH3 4-C9HioO = 



NHCH3 

 CgHs— CH . OH— CH— CH3 



Ob letzterer Base die Formel I. oder II. zukommt, oder 

 ob hierbei ein Gemisch von beiden entsteht, mag zunächst dahin 



gesitellt bleiben : 



I. C 6H5— CH . OH— CH— CH3 



^^<CH.OH— CH, 

 II. CgHs— CH.OH— CH— CH3 



^CT^<g|;OH-C,H, 



Für das Auftreten eines Gemisches der durch die Furmeln I 

 vmd II ausgedrückten Basen scheint der Umstand zu sprechen, 

 daß bei den von Herrn A. Eberhard ausgeführten ^'ersuchen 

 der Schmelzpunkt des schwer löslichen, gut krystallisierenden 

 Hydrochlorids dieses Ephedrin-Phenylpropylenoxyds zwischen 142 

 und 148° schwankte, ja bisweilen noch niedriger gefunden wurde. 



Auch P. Rabe und J. Hallenslebe n^) erhielten bei 

 der Einwirkung von Methylamin auf Phenylpropylenoxyd durch 

 Addition ein Gemisch von einfach methylierten Hydraminen. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 1911, 821. 



