64 A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 



Methylephedrin-Methylhydroxyd: CioHi4(CH3)ON.CH3.0H. 

 Da das Methylephedrin-Methylhydroxyd kaum im reinen, 

 krystallisierten Zustande zu erhalten ist, so wurden für die 

 Spaltungs versuche direkt die Lösungen verwendet, welche durch 

 vorsichtigen Zusatz von frisch bereitetem, feuchtem Silberoxyd 

 auf eine wässerige Lösung des Methylephedrin - Methyljodids 

 erhalten wurden. Bei der Aufbewahrung einer derartigen Lösung 

 schieden sich feine, weiße, bei 73" schmelzende Nadeln aus, welche 

 sich durch einen Vergleich mit der bei der Methylierung des 

 Ephedrins als Nebenprodukt erhaltenen Verbindung als Methyl- 

 ephedrin erwiesen. Es erleidet somit das Methylephedrin- 

 Methylhydroxyd schon bei gewöhnlicher Temperatur allmähhch 

 eine Abspaltung von CH3.OH. 



Die Destillation der frisch bereiteten wässerigen Lösung des 

 Methylephedrin-Methylhydroxyds erfolgte zumeist direkt auf der 

 Asbestpappe in einer mit Kühler versehenen Retorte. Besonders 

 gegen Ende der Destillation gingen hierbei beträchtlichere Mengen 

 von Oeltröpfchen der stickstofffreien Spaltungsprodukte über. Der 

 Retorteninhalt wurde daher bis nahe zur Trockne abdestilliert, 

 der Rückstand alsdann mit 10 ccm Wasser aufgenommen und die 

 Destillation hierauf von neuem in dieser Weise ausgeführt. Ob- 

 schon diese Destillationen so oft wiederholt wurden, als noch ein 

 durch Oeltröpfchen getrübtes Destillat resultierte, bezüglich bis 

 in der Retorte nur noch ein geringfügiger Rückstand verblieb, 

 war doch die Ausbeute an stickstofffreiem Rohprodukt ver- 

 hältnismäßig nur gering und sehr schwankend. Die aus je 20 g 

 Methylephedrin-Methyljodid dargestellte quaternäre Base lieferte 

 bei der Destillation ihrer wässerigen Lösung, als das Destillat 

 wiederholt mit Aether ausgeschüttelt und letzterer mit schwach 

 salzsäurehaltigem Wasser behandelt wurde, 5,2 — 6,5 g eines 

 öligen, bei der Aufbewahrung auffallenderweise allmähhch kry- 

 stallinisch erstarrenden Produktes. Beim starken Abpressen des- 

 selben zwischen Fließpapier verblieben rein weiße, nadeiförmige, 

 bei 73° schmelzende Krystalle. Durch Umkrystallisieren aus 

 Aether erhöhte sich der Schmelzpunkt derselben auf 74 — 75°. 

 Die weitere Untersuchung lehrte, daß dieses Produkt aus 

 Methylephedrin bestand. 



0,1952 g lieferten 0,5225 g COg und 0,1635 g HgO. 



Gefunden: Berechnet für CioHi^CCHglON: 



C 73,02 73,67 



H 9,37 9,56 



