70 A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 



Als stickstoffhaltige Spaltungsprodukte traten somit bei der 

 Destillation der wässerigen Lösung des Methylephedrin - Methyl- 

 liydroxyds auf : Trimethylamin, Methylephedrin 

 und Ephedrin, sowie in geringer Menge durch Vereinigung 

 der betreffenden Komponenten gebildet, Ephedrin-Phenyl- 

 propylenoxyd. 



II, Spaltung des Methylephedrin-Methyljodids durch Natriumamalgam. 



Die Einwirkung des Natriumamalgams auf Methylephedrin- 

 Methyl Jodid gelangte entsprechend den Angaben von H. Emde^) 

 über die Spaltung quatemärer Ammoniumverbindungen zur Aus- 

 führung. Vorversuche lehrten zunächst, daß auch das Methyl- 

 ephedrin-Meth3?l Jodid unter dem Einfluß des Natriumamalgams 

 eine Zersetzung erfährt, mid daß dabei ähnliche Produkte auf- 

 treten, wie bei der Destillation der wässerigen Lösung des Methyl- 

 ephedrin-Methylhydroxyds. Stickstofffreie Verbindungen konnten 

 allerdings hierbei nur in geringer Menge isoliert werden, dagegen 

 wurde von stickstoffhaltigen Produkten das Auftreten von Tri- 

 methylamin, Methylephedrin, Ephedrin und 

 vor allem von Ephedrin - Phenylpropylenoxyd 

 konstatiert. Das Mengenverhältnis in welchem diese basischen 

 Verbindungen, besonders die letztere, unter diesen Versuchs- 

 Ijedingungen auftreten, hängt in erster Linie ab von der Kon- 

 zentration der zur Anwendung gelangenden wässerigen Lösung 

 des Methylephedrin-Methyljodids, weniger von der Menge des in 

 Reaktion versetzten Natriumamalgams von 5%. 



Das Natriumamalgam wurde in einer Menge von 320 g und 

 450 g auf je 20 g Methylephedrin-Methyljodid angewendet. Die 

 beste Ausbeute (6 g) an dem Hydrochlorid des Ephedrin-Phenyl- 

 propylenoxyds wurde bei Anwendung einer im Verhältnis von 1 : 5 

 heiß bereiteten wässerigen Lösung und 320 g Natriumamalgani 

 von 5% auf 20 g Methylephedrin-Methyljodid erzielt. 



a) Spaltung des Methylephedrin-Methyljodids (20 g) durch 320 g 

 Natriumamalgam. 



20 g fein zerriebenes Methylephedrin-Methyljodid wurden in 

 100 ccm Wasser im siedenden Wasserbade am Rückflußkühler in 

 einem Kolben gelöst und in diese heiße Lösung 320 g Natrium- 

 amalgam von 5% unter häufigem Umschütteln in kleinen Portionen 

 allmählich eingetragen. Schon nach dem Eintragen der ersten 



1) Dieses Archiv 1911, 110. 



