A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 71 



Anteile des Natriumamalgams trat der Geruch nach Trimethyl- 

 amin auf, neben welchem sich auch bald der bei der Destillation 

 der wässerigen Lösung des Methylephedrin-Methylhydroxyds be- 

 obachtete, durch die stickstofffreien Spaltungsprodukte bedingte 

 Dill- und Estragongeruch bemerkbar machte. Gleichzeitig er- 

 folgte an der Oberfläche der Flüssigkeit die Abscheidung eines 

 braungefärbten, öligen Liquidums, dessen Menge sich in dem 

 Maße vermehrte, als der weitere Zusatz von Natriumamalgam 

 erfolgte. 



Nachdem alles Natriumamalgam eingetragen war und auch 

 bei weiterem Erwärmen des Reaktionsproduktes keine Entwicklung 

 von Wasserstoff mehr eintrat, wurde durch das noch warme 

 Gemisch ein Luftstrom zur Entfernung des gebildeten Trimethyl- 

 amins geleitet. Hierauf wurde die alkalische Flüssigkeit von dem 

 abgeschiedenen Quecksilber abgegossen und wiederholt mit Aether 

 ausgeschüttelt. Die vereinigten Aetherauszüge wurden alsdann, 

 zuv Trennung der stickstofffreien und der stickstoffhaltigen, 

 basischen Spaltungsprodukte, wiederholt durch Schütteln mit 

 stark salzsäurehaltigem Wasser extrahiert. 



Nach dem Eindampfen dieser salzsäurehaltigen Auszüge 

 schied sich zunächst eine geringe Menge bräunlich gefärbter, bei 

 83 — 84" schmelzender Krystalle aus. Dieselben wurden mit der 

 zweiten, reichlicheren Krystallausscheidung vereinigt und aus 

 heißem Wasser, unter Zusatz von etwas Tierkohle, umkrystalHsiert. 

 Auf diese Weise wau-den farblose, in kaltem Wasser ziemhch 

 schwer löshche, tafelförmige Krystalle erhalten, welche bei 142'' 

 schmolzen. Dieselben bestanden nach ihren Eigenschaften und 

 dem Chlorgehalt aus dem Hydrochlorid des Ephedrin- 

 Phenylpropylenoxyds (s. miten), einer Base, welche m 

 geringer Menge auch aus dem Destillat der wässerigen Methyl- 

 ephedrin -Methylhydroxydlösung isohert werden konnte (s. S. 67). 

 Die gleiche Verbindung konnte, wenn auch zimächst in weniger 

 reiner Gestalt, auch noch aus der weiteren Mutterlauge ge- 

 wonnen worden. 



Die letzten Mutterlaugen zeigten wenig Neigung zur 

 Krystallisation ; sie wurden daher mit den beim Umkrystallisieren 

 des Ephedrin - Phenylpropylenoxydhydrochlorids erhaltenen ver- 

 einigt, mit Soda alkahsch gemacht und dann mit Aether aus- 

 geschüttelt. Dieses Aetherextrakt wurde hierauf von neuem in 

 ein Hydrochlorid verwandelt und dessen Lösung der Krystallisation 

 überlassen. Hierbei schied sich zunächst noch eine geringe Menge 

 des schwer löslichen Hydrochlorids des Ephedrin-Phenyl- 



