72 A. Eberhard: Ephedrin imd verwandte Verbindungen. 



propylenoxyds aus. Die Mutterlauge lieferte alsdann 

 Krystallisationen, die nach dem Schmelzpunkt und dem sonstigen 

 Verhalten aus einem Gemisch von Ephedrin- und Methylephedrin- 

 hydrochlorid bestanden. Zu deren Trennung wurde dies Gemisch 

 in wenig heißem Alkohol gelöst und diese Lösung mit heißem 

 Aceton versetzt. Beim Erkalten und beim ruhigen Stehen in 

 verschlossenem Gefäße schieden sich farblose, bei 210 — 211,5** 

 schmelzende Nadeln von Ephedrinhydrochlorid aus. 



0,2549 g lieferten 0,1815 g AgCl. 



Gefunden: Berechnet für CjoHuON, HCl: 



Cl 17,64 17,56 



Aus der Mutterlauge des Ephedrinhydrochlorids konnten noch 

 rechteckig ausgebildete, bei 184 — 185" schmelzende Blättchen von 

 Methylephedrinhydrochlorid isoliert werden. 



Als stickstoffhaltige Spaltungsprodukte waren somit unter 

 obigen Versuchsbedingungen gebildet : Trimethylamin, 

 Ephedrin, Methylephedrin und Ephedrin- 

 Phenylpropylenoxyd, dessen Hydrochlorid bei An- 

 wendung einer möglichst konzentrierten, mindestens 1 : 5 be- 

 reiteten wässerigen Lösung des Methylephedrin-Methyljodids das 

 Hauptzersetzungsprodukt bildete, so daß es bei Anwendung von 

 20 g dieses Jodids leicht in einer Menge von 6 g isoliert werden 

 konnte. Bei Behandlung der ätherischen Ausschüttelung des 

 alkalischen Reaktionsproduktes mit verdünnter Salzsäure schied sich 

 unter diesen Bedingungen das Hydrochlorid des Ephedrin- Phenyl- 

 propylenoxyds direkt als lockere, weiße, krystallinische Flocken 

 in solcher Menge aus, daß die ganze Flüssigkeit damit erfüllt war. 



Die Menge der stickstofffreien Spaltungs- 

 produkte, welche nach dem Abdestillieren der wiederholt 

 mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelten Aetherauszüge des 

 Reaktionsproduktes zurückbUeb, war eine sehr geringe. Dieselben 

 bildeten ein gelblich gefärbtes, öliges, nach Dill und Estragon 

 riechendes Liquidum. 



Der mit Aether ausgeschüttelte alkahsche Rückstand der 

 Einwirkung des Natriumamalgams auf Methylephedrin-Methyl- 

 jodid enthielt noch einen kleinen Teil des angewendeten Jodids, 

 welches sich der Reaktion entzogen hatte. Dasselbe konnte in 

 blaßgelben, kompakten, bei 196,5" schmelzenden Krystallen 

 daraus isoliert werden. 



0,1891 g lieferten 0,1389 g AgJ. 



Gefunden: Berechnet für CjoHjsON.CHgJ: 



J 39,71 39,56 



