A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 77 



J o d ni e t h y 1 a t. Schon die Fällbarkeit der fraglichen 

 Base aus der wässerigen Lösung ihres Hydrochlorids durch 

 Natriumkarbonat und die leichte Löslichkeit derselben in Aether 

 wies darauf hin, daß dieselbe nicht den Charakter einer 

 quaternären Verbindung besitzen und sich somit nicht vom 

 Methylephedrin, sondern vermutlich vom Ei:)hedrin ableiten 

 konnte. Zur weiteren Prüfung dieser Annahme wurden 0,5 g 

 der freien Base mit Jodmethyl im Ueberschuß zusammengebracht 

 und dieses Gemisch dann in einem verschlossenen Gefäße längere 

 Zeit bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen. Hierbei 

 schieden sich aus der anfänglich klaren Lösung allmählich Krystalle 

 aus. Nach Verlauf von 14 Tagen wurde dann das im Ueber- 

 schuß angewendete Jodmethyl verdunstet und der Rückstand in 

 heißem Wasser gelöst. Hierbei blieb eine geringe Menge desselben 

 ungelöst, die sich bei näherer Prüfung als unverändert gebliebenes 

 Ephedrin-Phenylpropylenoxyd herausstellte. Aus der erhaltenen 

 wässerigen Lösung schieden sich dagegen kompakte, gelbliche, bei 

 183° schmelzende Krystalle eines Jodids aus. Das hieraus dar- 

 gestellte, wesentlich leichter lösliche Chlorid bildete flache, durch- 

 sichtige, bei 203" schmelzende Nadeln. 



0,1181 g lieferten 0,0485 g AgCl. 



Gefunden: Berechnet für CisHoäNOa-CHsCl: 



Cl 10,18 10,14 



Ein Platin doppelsalz konnte in krystallisierter Form 

 von diesem Chlorid nicht erhalten werden. 



Die Mutterlaugen des Jodids und Chlorids wurden, im Verein 

 mit der Lösung der in krystallisierter Form erhaltenen Ver- 

 bindungen, durch vorsichtigen Zusatz von feuchtem Silberoxyd 

 von Halogen befreit. Es resultierte hierbei eine stark alkalisch 

 reagierende Flüssigkeit, welche beim wiederholten Ausschütteln 

 mit Aether an diesen nur Spuren eines gelblichen Oeles abgab, 

 welches nach einiger Zeit krystallinisch erstarrte. Dasselbe be- 

 stand ebenfalls nur aus Ephedrin-Phenylpropylenoxyd, welches 

 der Methylierung entgangen war. 



Aus diesem Verhalten geht hervor, daß das Einwirkmigs- 

 produkt des Jodmethyls auf das Ephedrin-Phenylpropylenoxyd 

 den Charakter eines quaternären Jodids trägt, und daß das 

 Ephedrin-Phenylpropylenoxyd selbst daher wohl als eine tertiäre 

 Base anzusprechen ist. 



Um direkt eine vollständige Methylierung des Ephedrin- 

 Phenylpropylenoxyds zu erzielen, wurde eine weitere Menge dieser 



