A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 79 



0,0737 g enthielten 0,0144 g Pt. 

 Gefunden: Berechnet für (Ci9H25N02.CH3Cl)2PtCl4: 



Pt 18,86 18,83 



Wie aus vorstehenden Daten und aus nachstehender Zu- 

 sammenstellung hervorgeht, entstehen bei der Methylierung des 

 Ephedrin-Phenylpropylenoxyds, je nach den angewendeten Ver- 

 suchsbedingungen, zwei isomere Produkte. Wodurch diese Isomerie 

 bedingt wird, etwa durch eine molekulare Umlagerung des 

 Ephedrin- oder Phenylpropylenoxydrestes, mag zunächst dahin- 

 gestellt bleiben. 



Methylierung : 



direkt bei gewöhn- in Methylalkohol 

 lieber Temperatur j bei 100" 



CJ9H25NO2.CH3J 



C19H2SNO2.CH3CI 



(Cj^jjNOa . CH3CI)2PtCl4 



Schmelzp. 183° i Schmelzp. 164" 

 Schmelzp. 203» I Schmelzp. 165—167' 



— Schmelzp. 185<» 



Benzoylderivat. Zur Ermittelung der Anzahl der 

 im Molekül der fraglichen Base enthaltenen Hydroxylgruppen 

 wurde dieselbe der Benzoylierung nach dem Verfahren von 

 Schotten-Baumann unterworfen. Beim wiederholten Aus- 

 schütteln des alkalischen Reaktionsproduktes mit Aether und 

 Verdunstenlassen der vereinigten Auszüge verblieb eine ölige Masse, 

 welche nicht zur Krystallisation gebracht werden konnte. Es 

 wurde daher die Benzoylierung in derselben W^eise wiederholt, 

 dabei wurden jedoch die ersten Aetherausschüttelungen gesondert 

 verdunstet. Hierbei restierte zunächst zwar auch nur ein öliges 

 Liquidum, welches jedoch nach mehrtägiger Aufbewahrung kry- 

 stallinisch erstarrte. Letzteres war bei dem Verdimstungsrück- 

 stande der letzten Aetherausschüttelungen nicht der Fall. 



Nach dem Abpressen und Umkrystallisieren aus verdünntem 

 Alkohol heferte jene krystallinische Masse weiße, bei 141 — 142^ 

 schmelzende, nadeiförmige Kry stalle. 



0,139 g lieferten 0,3969 g CO2 und 0,0819 g HgO. 



Berechnet für 

 Gefunden : C,^24NO(0 .C^H^O) : Ci9H23N(0 .C7H60)2: 



C 77,88 77,37 78,07 



H 6,59 7,25 6,56 



0,1947 g verbrauchten ziu- Verseifung 1,53 ccm 14 "N. -Kalilauge 

 = 0,04392 g KOH. 



Berechnet für 

 Ci9H24NO(0 . C^HjO) : Ci9H23N(0 . C,H60)2 : 

 KOH 0,02709 0,04307 



