80 A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 



Aus diesen analytischen Daten geht hervor, daß in der 

 analysierten Verbindung ein Dibenzoylderivat der Verbindung 

 CjjHgsNOg vorlag, daß somit, unter Berücksichtigung des Charakters 

 als tertiäre Base, die beiden Sauerstoffatome in derselben als 

 Hydroxylgruppen enthalten sein mußten. 



III. Versuche zur Darstellung von inaktivem Ephedrin, 

 bzw. Pseudoephedrin. 



Als Ausgangsmaterial für diese Versuche diente das Aethyl- 

 Phenylketon, eine Verbindung, welche bereits früher von 

 A. G o e h r i n g^) und von F. W. C a 1 1 i e ß^) auf Veranlassung 

 von E. Seh m i d t zu diesem Zwecke, wenn auch nicht mit dem 

 gewünschten Erfolge, verwendet worden war. Es wurden diese 

 Versuche wiederholt, da immerhin die Möglichkeit vorlag, daß 

 durch Aenderung der Versuchsbedingungen doch die Synthese des 

 Ephedrins, bzw. einer diesem Alkaloid nahestehenden, optisch in- 

 aktiven Base realisiert werden könnte. 



Das Aethyl-Phenylketon : CgHg — CO — CHg — CHg, wurde zu 

 diesem Zwecke zunächst einesteils in a-Amidoäthyl-Phenylketon : 

 CeHg— CO— CH(NH2)— CHg, anderenteils in a-Bromäthyl-Phenyl- 

 keton: C^Hg — CO — CHBr — CH3, verwandelt. Das a-Amidoäthyl- 

 Phenylketon sollte dann methyliert und weiter durch Reduktion 

 in ein Carbinol verwandelt werden. Das a-Bromäthyl-Phenylketon 

 wurde dagegen zimächst mit Methylamin in Reaktion versetzt und 

 das hierbei gebildete Produkt hierauf der Reduktion unterworfen. 



1. Versuche mit a-Amidoäthyl-Phenylketon. 



Zur Darstellung des a-Amidoäthyl-Phenylketons : CgHg — CO — 

 CH(NH2) — CH3, diente das nach den Angaben von C 1 a i s e n 

 und M a n a s s e^), sowie von C a 1 1 i e ß (1. c.) dargestellte 

 a-Nitrosoäthyl-Phenylketon: CeHg— CO— CH(NO)— CH3. Die Re- 

 duktion letzterer Verbindung erfolgte nach Behr-Bregowski*) 

 und nach C a 1 1 i e ß durch Schütteln mit einer Lösung von Zinn- 

 chlorür in rauchender Salzsäure. Das Hydrochlorid des Amido- 

 ketons bildete farblose oder blätterige, entsprechend den Angaben 

 von C a 1 1 i e ß, bei 179'' schmelzende Kry stalle. 

 0,3649 g lieferten 0,283 g AgCl. 

 Gefunden: Berechnet für CeHg— CO— CH(NH2)— CH3, HCl : 



a 19,2 19,1 (Schluß folgt.) 



1) Dieses Archiv 1909, 142. 



2) Ibidem 1912, 141. 



8) Ber. d. d. ehem. Ges. 1889, 256. 

 •») Ibidem 1897, 1521. 



