84 A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 



Die mit Aether ausgeschüttelte, die quatemäre Base ent- 

 haltende Lösung wurde mit Salzsäure angesäuert und zur 

 Darstellung eines Platin- und Golddoppelsalzes verwendet. 



Das Platindoppelsalz bildete rotgelbe, in Wasser 

 schwer löshche Nadeln, welche im Einklang mit den Angaben von 

 C a 1 1 i e ß bei 247 ° schmolzen. 



Das Golddoppelsalz krystalhsierte in gelben, in 

 Wasser schwer lösüchen Nadeln, die bei 172 — 173° schmolzen. 

 Ca Hieß fand den Schmelzpunkt dieses Aurats bei 171 — 172". 



0,4347 g enthielten 0,1602 g Au. 

 Gefunden : Berechnet für C^U.—CIl . OH— CoH^ . N(CH3)3C1, AUCI3 : 

 Au 36,85 36,97 



Das aus diesem Golddoppelsalz dargestellte Chlorid bildete 

 zunächst ' nur eine dickflüssige Masse, die erst bei Winterkälte 

 allmählich in ein krystallinisches Produkt überging. Durch Be- 

 handeln desselben mit wenig Aceton ließen sich dann hieraus 

 kurze, nadeiförmige, bei 204° schmelzende Krystalle isolieren. 



Die bei der Methyherung des a-Amidoäthyl-Phenylcarbinols 

 erhaltenen, optisch inaktiven quaternären Verbindungen sind 

 isomer mit den entsprechenden, optisch aktiven Derivaten des 

 Ephedrins und Pseudoephedrins, me aus nachstehender Zusammen- 

 stellung hervorgeht. 



aus Ephedrin 



aus Pseudo- 

 ephedrin 



aus Amidoäthyl- 

 Phenylcarbinol 



Jodid . 

 Chlorid 

 Aurat . 



Platinat 



Schmp. 2040 



Schmp. 230" 



Sclimp. 188—1910 



Schmp. 247— 250 f 



Schmp. 205° 



Schmp. 194—195» 



Schmp. 2200 



Schmp. 204» 



Schmp. 172—173' 



(nach C a 1 1 i e ß 



171—172») 



Schmp. 247» 



Schmp. 204— 205» 



Zum Vergleich mit vorstehenden Verbindungen wurde auch 

 das Methylierungsprodukt des Amido-Benzylmethyl- 

 c a r b i n o 1 s : CeHg— CH . NH2— CH . OH— CH3, dargesteUt. Auch 

 dieses Amidoketon lieferte bei der Einwirkung von Jodmethyl, 

 neben tertiärer Base, im wesentlichen nur quaternäres Jodid, yvie 

 bereits früher von E. Schmidt^) konstatiert worden war. 



Das Hydrojodid des Dimethylamido-Benzyl- 

 carbinols bildet farblose, prismatische, bei 220 — 221" 

 schmelzende Krystalle. 



1) Apoth.-Ztg. 1911, No. 37. 



