A. Eberhard: Ephedrin und verwandte Verbindungen. 87 



Nach den Ergebnissen der vorstehenden Analysen war unter 

 obigen Versuchsbedingungen die Bildung einer Base der Formel: 

 C,H5— CO— CaH^lNH.CHg), wohl kaum erfolgt. Die gefundenen 

 W^erte stimmen vielmehr mit denen einer quaternären Verbindung: 

 CjHg — CO — C2H4.N(CH3)3C1, überein, jedoch weisen die bezüglichen 

 Schmelzpunkte erhebliche Differenzen auf; Aurat 169 : 152,5, 

 Platinat 188:215. 



b) Einwirkung v o n M e t h y 1 a m i n i n B e n z o 1 1 ö s u n g. 



Die Einwirkung des Brompropiophenons auf Methylamin ist 

 bei 0** in Benzollösung bereits von E. S c h m i d t^) zur Aus- 

 führung gebracht. Die Ausbeute an Methylamido-Propiophenon, 

 welche damals unter diesen Bedingungen erzielt wurde, war 

 jedoch nur eine geringe, so daß .bei den weiteren Versuchen 

 absolutalkoholische Methylaminlösung bei 0° benutzt wurde 

 (Privatmitteilung). 



Bei der Wiederholung dieser Versuche wurde zunächst eben- 

 falls Benzollösung verwendet und dabei nach den Angaben von 

 E m d e und R u n n e^) über die Methylierung des Bromphenyl- 

 acetons verfahren. 



5 g Brompropiophenon wurden zu diesem Zwecke mit 12 g 

 Benzol gemischt und diese Flüssigkeit in einer Kältemischung ab- 

 gekühlt, bis ein Teil des Benzols zu erstarren anfing. Hierauf 

 wurde aus einem Scheidetrichter allmählich eine stark abgekühlte 

 Lösung von Methylamin in Benzol von 5,77 % zutropfen 

 gelassen, bis das auskrystallisierte Benzol wieder geschmolzen war. 

 Zu der von neuem bis zur Ausscheidung von festem Benzol 

 gekühlten Lösung wurde dann Methylaminlösung abermals zu- 

 gefügt, bis sich das Benzol Avieder verflüssigte. Diese Operationen 

 wurden so lange fortgesetzt, bis 29,3 g der 5,77%igen Methylamin- 

 lösung, entsprechend 2 Mol. NHg.CHg auf 1 Mol. CeH^— CO— CaH^Br, 

 eingetragen waren. Nach erneuter kurzer Abkühlung wurde 

 hierauf das ausgeschiedene Methylaminhydrobromid von der gelb 

 gefärbten Flüssigkeit durch Absaugen getrennt, mit wenig kaltem 

 Benzol ausgewaschen und die Benzollösung dann viermal mit 

 stark abgekühlter Salzsäure von 12,5 % ausgeschüttelt. Diese 

 Lösungen wurden hierauf verdampft und der sirupartige Rück- 

 stand in den Exsikkator gestellt, worin er zu einer krystallmischen 

 Masse (M) erstarrte. 



1) Apoth.-Ztg. 1911, 368. 



2) Dieses Archiv 1911, 368. 



