M. Scholtz: Derivate des Harnstoffs. 111 



Mitteilung 



aus der pharmazeutischen Abteilung des chemischen Instituts 



der Universität Greifswald. 



Ueber einige Derivate des Harnstoffs. 



Von M. S c h o 1 1 z. - 



(Eingegangen den 13. III. 1915.) 



Bei einer mit anderen Zielen unternommenen Untersuchung 

 machte ich die Beobachtung, daß Harnstoff und Acetophenon bei 

 höherer Temperatur aufeinander einwirken. Die genauere Prüfung 

 ergab, daß bei längerem Erhitzen auf etwa 170° eine Kondensation 

 zwischen einer Molekel Harnstoff und zwei Molekeln Acetophenon 

 stattfindet unter Bildung von Diacetophenon-Harn- 

 Stoff (oder dem Harnstoff des Acetophenon- 

 i in i d s: 



g^5>C:N.CO.N:C<g^5. 



Ueberraschend ist die Beständigkeit der Verbindung, die 

 weder durch mehrstündiges Kochen in alkoholischer KaHlösung 

 noch in Essigsäure verändert wird. Hingegen erleidet sie, in 

 alkohoHscher Salzsäure gelöst, beim Kochen sehri langsam eine 

 Spaltung unter Abscheidimg von Acetophenon. 



Ebenso wie Acetophenon verhält sich das Phenyläthyl- 

 keton, das beim Erhitzen mit Harnstoff Dipropiophenon- 

 Harnstoff liefert : 



C^5>c : N . CO . N : C<g6g5. 



Die Ausdehnung der Untersuchung ergab, daß die Reaktion 

 in verschiedenen Richtungen verlaufen kann, da bei der hohen 

 Temperatur, bei der sie sich vollzieht, auch Zersetzimgsprodukte 

 des Harnstoffs auf das Keton einwirken können. So liefert 

 Benzophenon nicht den erwarteten Dibenzophenon-Ham- 

 stoff, sondern ein Kondensationsprodukt aus Benzophenon und 

 B i u r e t von der Zusammensetzung : 



CgHg.C.CgHä. 



N.CO.NH.CO.NHj 



